在七十九天的佔領行動中，原來知識分子的設想和美好的願望，都被殘酷的現實所扭曲。佔中三子所設想的「愛與和平」，要經由數以千計甚至數以萬計的佔領者的和平示威，最後被警察拘捕，領導人都出面自首，以帶來「道德的感召」。但這樣的劇本一直沒有發生過。佔領行動一開始，就進入了一個失控的狀態，到最後「佔中三子」都黯然放棄。朱耀明牧師幾度落淚，陳健民說他暫時不再參與社運。
為何「愛與和平」出現變調？這都因為事件一開始，佔中的領袖就被更激進的派系所綁架。學聯和學民思潮最後甚至和佔中三子出現巨大的裂痕，而學聯又覺得以中學生為主的學民思潮，是一股盲動力量，在最後衝擊政府總部與絕食的事件中，都是自己決定，沒有取得內部共識，也因此最後使那些「大人們」心灰意冷，覺得被那些小朋友「擺了一道」，黯然告別這運動。
對於警察的態度，也是佔領派和反佔領派的巨大分野。佔領派認為警察是「魔警」，是和黑社會密切的「黑警」。但反佔領派則指出這是對警方的「妖魔化」，是污辱香港警察，混淆視聽。
十月十八日，就在金鐘龍和道夜戰的混亂情況中，一名公民黨的社工曾健超涉嫌用不明液體倒向警察，在夜色中，警察的反應是抓住他到暗角中「修理」。而這一幕剛好被無線電視(TVB)的記者拍下來，將這視為「黑警」的證據，掀起了軒然大波。後來這七名警察被起訴，顯示了警方內部秉公處理和專業，但事件也引起了一些反佔領者的不滿，指責沒有考慮到肇事者用不明液體攻擊警察的事實。
非暴力、有序和去中心化本來是佔領運動的最大特徵。最高峰期時，曾有幾萬人聚集於馬路上，期間沒有一輛車被燒毀，沒有一個商店被劫掠，沒有一個民眾遭受重傷。多數時候，佔領者保持著溫和的姿態，他們互相提醒非暴力的公民抗命是最大的武器。
但後來出現的佔領者與反佔領者的對壘，推翻了這種平和的格局。旺角的兩派衝突與警民對抗，超過了港產片的想像，更不要說一些激進力量發動的龍和道夜戰與衝擊立法會事件，就好像一場又一場的城市游擊戰。穿上了頭盔、護目鏡、面罩的「街頭戰士」，與警方短兵相接，彼此對峙。
佔領區形成了不同的村落，到處是帳篷，它們的擺放位置像是經過了通體的規劃，留出了行走的道路。各種系統也自發地運作著，醫療隊、糾察隊、維修木匠、垃圾清潔工、物資站、演講場……甚至出現了臨時教堂與學生自習室。某些角度看，一切像是一場紀律嚴明的軍事行動。但另一方面，運動裏並沒有出現一位一呼百應統領全局的領袖，不同的組織與鬆散的群眾都參與其中，他們對於民主的理解與訴求未必一致，難免互相排斥。學生領袖與佔中發起人，除了獲得媒體話語權上的優勢，對運動如何發展下去的控制力相當有限。
