一名國民黨地方黨部的幹部向連勝文友人示警說：「丁守中的民調真得有起來，黨內聲勢已經拉近到45（丁）比55（連），這個是勝文看不到的東西，你要提醒勝文。」這名幹部也分析，如果黃復興系統護馬挺丁，將會打成五五波，勝負難料。連勝文是國民黨內的政治明星，從宣布參選前的所向披靡，到初選階段被逼成拉鋸戰，「連防線」險被丁守中攻破，很多人是看得一頭霧水。
從去年底以來，連勝文要參選台北市的消息就不曾間斷，不過連勝文一直未正式表態，但聲勢一直保持在高點，遠遠把其他人選甩在後面，一直到今年二月底，連勝文正式宣布，幾乎所有人都認為大勢已定，台北市長將是「連柯對決」。
原本連陣營設定的對手是綠營的柯文哲，不理丁守中的訴求就是因為避免拉抬丁的聲勢，沒想到一個月後，丁守中聲勢上漲，在黨內強烈挑戰連勝文，讓人跌破眼鏡。對於丁守中的頻頻出招，也讓連陣營嗅到不尋常的味道。
首先，連勝文宣布參選當天，全國媒體聚焦在連勝文身上，通常宣布參選的民調數字會有一波慶祝行情，不過，丁守中在當天晚報與隔天日報下廣告，暗指連勝文是膨風水蛙，在媒體版面上搶走連勝文的風采，因此，隔天的媒體民調，連柯打成平手，關鍵是柯文哲仍未宣布參選。
事實上在連勝文宣布參選前，包含資深媒體人周玉蔻在內，已有特定媒體鎖定攻擊連勝文，「權貴說」、「生日宴開昂貴紅酒」、「playboy趴」、「美國住豪宅」等言語，確實對連勝文造成一些傷害，也讓連勝文的聲勢往下滑。
國民黨內評估，丁守中出線是保守的選擇，選戰可以穩穩地過關，但若是連勝文出線，則會被對手攻擊的很嚴重，且從頭打到底，包含過去在金融圈與馬連關係，都會被鎖定攻擊，不確定因素比較多，因此認為丁出線是利大於弊。
不過，就算中央黨部要暗挺丁，也要有辦法把丁的聲勢拉抬起來，但偏偏丁守中又是一個不善言辭攻擊的政治人物，加上連勝文的父親連戰又對丁有提攜之恩，都是不利丁的因素。
據了解，連勝文宣布參選後，丁守中連打兩隻宛如特效藥般的平面廣告，一隻膨風水蛙，一隻是神燈，都對連勝文產生牽制作用，連丁守中的同僚，都不相信這是出自丁守中之手，傳言是某資深媒體人在背後操刀暗助。
媒體戰是金溥聰的強項，金系是否暗挺丁是未知數，但這兩隻廣告與權貴說確都對連勝文產生影響，聲勢往下跌，直到318學運，媒體轉移焦點，連、丁之爭才暫緩，連勝文的聲勢也止跌。只不過，學運有兩大特質，「反中」與「階級」，剛好是不利連勝文，因此連陣營也低調面對此事。
至於丁守中，過去在反核四立場已經與馬政府唱反調，這次在學運期間，又是國民黨內第一個跳出來支持逐條審查，獲得不少中間民眾支持。反觀連勝文，在馬王政爭上挺王打馬，但在初選期間卻改「尊馬」，力挺政府政策，反而流失不少中間民眾的支持。
選舉就是要定調，選情領先者的大忌就是與把競爭對手當成敵人，連陣營想拉高格局打政見戰，不理會丁守中的辯論會訴求，就是不想拉抬丁的聲勢，但媒體不斷聚焦在連、丁的口水戰，迫使連勝文不得不回應丁守中，也收到拉抬丁的效果。
加上連陣營出言批丁守中參選是忘恩負義，也引發正、反兩極的評價，加上選民多同情弱者，也替丁守中爭取到不少同情票。
選舉就是在比聲勢，民調會受短期的時事或事件影響，丁守中早已表明這次是最後一次角逐台北市長，因此在打法上有別以往，但反觀連勝文，打法上有點進退失據，反讓自己陷入僵局中，失去原本的優勢，導致這場選戰打起來十分辛苦。
