本屆九合一選舉被視為2016大選關鍵前哨戰，然而國民黨台北市長候選人連勝文陷入苦戰，讓返台「共赴黨難」的台商感到憂慮。為避免家族與中國關係被拿來作文章，連陣營儘管不排斥台商動員支持，卻不願意台商參與公開助選，心急如焚的台商大老只能靠私人辦餐會，為連勝文請託拉票。
為避免遭攻擊 連與台商保持距離
台商透露，在2005年連戰的「破冰之旅」後，連勝文在公私需求下，每年都會到中國幾次，也會受邀出席華東、北京等地的台商活動。但在表態角逐台北市長後，不希望綠營拿中國關係做文章，便暫停赴中國的行程。
而在選戰開打後，連陣營更擔心台商表態可能引來對方陣營攻擊父親連戰與對岸的關係，儘管不排斥台商支持，但卻不願意台商協會參與公開助選活動。
想幫忙卻不得其門而入，讓返台聲援的台商憂心忡忡。有重量級台商會長為安排台商後援會活動，在10月就返台坐陣，眼見連勝文一路挨打，「急得每晚都得吃安眠藥才能睡」。
儘管被刻意疏遠，但挺藍台商大老都不願見到首都失守，仍然「賣老臉」為連勝文邀約私下餐會，向企業界請託支持。據曾參加餐會者轉述，雖然出席餐會的企業界人士本就傾向挺藍，但看到連勝文親自拜託，「大家當場承諾1人回去拉個50票、100票，比在西門町掃街還挨罵的效果好太多了」。
然而也有華南地區資深台商會長私下談及，連陣營對輔選規劃有「排外」傾向，例如由國民黨中央、台商建研會和台企聯共同組建的台商後援會，就未被連陣營納入選戰規劃中。然而在台商後援會分配責任區時，刻意與台商保持距離的連勝文，卻親自指定戶籍與企業都在台中、與台北市並無淵源廈門台協會長曾欽照，讓台商圈摸不著頭緒。
有知情台商透露，台商後援會原本希望由與國民黨中央關係較密切的資深會長負責台北市，但因為連勝文妻子蔡依珊的舅舅為廈門台商，經營廚具生意，和曾欽照為好友；雖然連勝文不願在選戰中與台商走得太近，卻在此一佈局上插手用了「熟人」，不但讓曾欽照在輔選上難以施展，毫無戰略思考的佈局，也讓台商圈大搖其頭。
若丁守中出線 「可能幫的比較輕鬆」
眼見選戰進入最後階段，連陣營內部仍不斷傳出內鬨風聲，有心相助的台商卻插不上手，有台商會長忍不住說：「或許當初要是丁守中出線，大家可能還幫的比較輕鬆。」
