2016年美國總統大選的重頭戲、第一場電視辯論在美東時間26日晚間9時登場，在90分鐘的辯論裡，身穿全紅褲裝的民主黨候選人希拉蕊全場笑容可掬，不時犀利批評川普，打了亮藍色領帶的川普則頻頻激動大吼，並打斷希拉蕊共70次。美國各大媒體多認為泰然自若且準備充分的希拉蕊是這場辯論的大贏家，面紅耳赤的川普則頻頻跳針，儘管聲嘶力竭，但回擊的論點相當空洞無力，大多數時間只能笨拙地忙於防守。
美國有線電視新聞網（CNN）認為首輪辯論贏家是希拉蕊，稱讚她表現出色，不僅表現出她掌握了政策，還展現出幽默感，儘管面對川普的強力猛攻，依舊微笑以對，不時對川普發動致命攻擊，例如川普質疑希拉蕊近來都未現身競選活動，希拉蕊辛辣反擊：「我在為這場辯論做準備，我確實很認真準備，而川普剛剛攻擊這一點。大家知道我還為了何事做準備嗎？我為擔任總統做了準備。」這番話不僅堵得川普無話可說，也成為當晚亮點，為希拉蕊加分。
美國極富盛名的政治分析家、哈佛大學公共行政的葛根教授（David Gergen）在CNN寫道，希拉蕊顯然是贏家：「希拉蕊謹慎地列舉自己的論述與論據，並面帶笑容地說明，她對川普提出一長串控訴，而這些抨擊往往具有破壞力。相反地，川普毫無準備，他的發言毫無新意，並逐漸開始怒氣沖沖地叫嚷，這晚的辯論結束後，他受到媒體排山倒海地批評。」
《紐約時報》稱讚希拉蕊的表現，認為她很認真，言之有物，莊嚴但不強硬，幽默而不輕浮，聰明而不賣弄。《紐時》批評川普是「愚蠢惡霸」，不僅整場都沒說實話，而且言論空洞。
美國商務新聞網《Quartz》抨擊川普不斷插話的無禮行為，指出美國總統大選辯論心照不宣的慣例是不打斷對手發言，然而在這場「世紀對決」裡，川普多次打斷希拉蕊，就像職場上的男性經常打斷女性發言，他的行為正是隱微歧視女性的例子，男性公開貶低女性，藉此主張權力，打發女性。
美國財經雜誌《財星》（Fortune）也認為，儘管川普開場表現很不錯，但後來他踏入希拉蕊設下的陷阱，數度被激怒，例如希拉蕊抨擊川普遲遲不願公布納稅紀錄，或許他根本沒繳稅，川普上鉤了，竟然回答：「不繳稅讓我顯得很聰明。」。《財星》表示，最後是希拉蕊贏了這場辯論：「她表現得鎮靜又有威嚴，一一說明她的政策，同時對川普的紀錄與老神在在的態度發動一連串致命的打擊，而煩躁的川普不斷打斷她，試著激怒她，並匆匆回答問題，但他在這兩個方面都顯得吃力。」 （相關報導： 美國總統候選人辯論》兩黨王牌初次交鋒 希拉蕊表現更獲觀眾青睞 ｜ 更多文章 ）
主攻年輕讀者、臉書粉絲數超過230萬的美國網路媒體《Mic》標題直接寫著「希拉蕊贏得首場總統辯論，雙方表現懸殊」，內文提到一臉從容的希拉蕊笑看川普提到稅單與性別歧視議題，任他搬石頭砸自己的腳。她準備充分，耐心而冷靜地回答主持人提問，不時展現幽默感，並闡述她心目中關於美國的樂觀前景。然而，川普顯得極度激動，不僅頻頻打斷希拉蕊的發言，對於她的攻擊，他也自願上鉤，不僅反應過度，並對過去的從商紀錄及政治立場說謊，雙方表現有顯著差異。
