連戰家族坐擁上百億元的財產，早已是公開的祕密；但攤開連勝文的財產申報資料，身價竟僅有一億餘元，不只競選對手柯文哲感到不可思議，選民也很好奇，連勝文只有這些財產？
太誇張了！連勝文的財產跟我一樣多！你相信嗎？」台北市長參選人柯文哲在財產申報揭露後，對於外傳連家擁有百億家產，但連勝文申報資料僅約1.38億元，跟自己約1.15億元的財產相去不遠，直呼不可思議；這個數字跟外界對他「富公子」的形象落差實在太大了，究竟連勝文的財產有哪些沒說清楚的疑問待解？
疑點1財產僅一億餘元？沒房沒車，未上市股價難估
攤開連勝文申報財產資料，他與妻子蔡依珊以及兩個兒子存款約4500萬元，股票28筆、以面額10元計算共約3300萬元，在香港兩個私募基金投資153萬美元（約4600萬新台幣），事業投資近千萬元，字畫與珠寶共5件約350萬元，總計約1.38億元。特別的是，連勝文名下沒有土地、建物、沒有保險、沒有汽車、沒有基金債券、也沒有債權與債務。
由於財產申報中，股票投資一律用10元面額計算，無法反映出真實的資產價值，股票總值當然被低估，舉例來說，連勝文持有鴻海約11000股，帳上是11萬元，但鴻海目前股價百元附近，實際價值應該超過百萬元。
不過，由於連勝文持有的股票並不算多，且多是未上市股，這份財產申報還真是乏善可陳。僅有的亮點是兩個分別為7歲、5歲的兒子，皆已擁有永豐金、華南金、中信金等市值約370萬元的股票，以及全家皆未買保險，印證了「有錢人不需要保險」的道理；當然，被議論最多的，仍是他名下無房無車，卻可住豪宅、開名車的奇觀，難怪很多人都不相信，連勝文的財產只有區區一億餘元。
疑點2投資公司諱莫如深 資產未揭露，申報大黑洞
事實上，連勝文的財產申報中，有兩類堪稱「隱藏版財富」最值得細究，一是連家的兩個投資公司富仁投資與福盛投資，二是兩個海外投資Straits Global Partners HK（海峽興業基金）與Evenstar Fund。
連勝文持有富仁投資106萬股，但僅有福盛投資22股。富仁投資的資本額1.1億元，原本董事長是連勝文，但他卻在2月宣布參選市長的前一週，辭掉職務，改由他復興的同學鄭智文擔任，其他董事是弟弟勝武和妹妹詠心，監察人則是徐立德的姪子徐立曄，這兩個外人都沒有持股。
有意思的是，之前富仁的董事長也是由一位零持股的王靜雯擔任，王靜雯的丈夫─也是連勝文的麻吉鄭智仁，最近被質疑擔任中國房產公司國驊集團顧問，又出任北市府國際事務委員，有利益衝突之嫌。
同樣情況也發生在福盛投資，福盛的資本額1.8億元，董事長連勝武持股也僅45股，連詠心17股，連勝武的太太路永佳任董事、曾任連戰青年發展基金會公關主任的陶嘉英任監察人，同樣都是零持股。福盛的前身據信是永勝投資，原本董事長是連方瑀，後改為親信鄭耀明，連方瑀一直是持有99.75％的最大股東，在最後一次申報財產中，擁有1795萬餘股，奇怪的是，在2000年陳水扁就職總統後一週，當年廣為人知的「永勝投資」消失了，取而代之的是福盛投資。
