中華民國當年在聯合國代表權問題，居然是甘迺迪總統生前一個大煩惱，甘迺迪原本主張運用兩個中國，讓中國大陸可以進入聯合國，但是他在1961年就任總統不久，深思熟慮後認為他在大選勝選幅度非常小，推動兩個中國，會讓他被共和黨修理，造成內部分裂，他不准幕僚部屬推動兩個中國政策。這一年的聯合國大會又因為茅利塔尼亞入聯案，糾纏上外蒙入聯案，使得中華民國處境尷尬，若否決外蒙，蘇聯就否決茅利塔尼亞入聯，甘迺迪力勸國府不要動用否決權，雙方意見往返多次，蔣中正最終換到了甘迺迪保證，若中共入聯，美國將採取否決權阻擋，這才使國府改弦更張。
甘迺迪政府的國務卿魯斯克在他的 「政壇見聞錄」（As I saw it）書中透露，他曾在1961年5月，與甘迺迪總統進行過長時間私人會談，主題是中國問題。根據魯斯克的說法，他問甘迺迪，國務院是否有需要研究調整中國政策的可能。兩人討論出了某些方案，就是承認兩個中國，所謂的兩個中國策略，在幕後調解北京與台北，默默地努力，然後靜待情勢的發展。
魯斯克說，他與甘迺迪都同意，美國的中國政策，在他們就任總統的那時，甚至可說很多年以來，都沒有反應亞洲的現實。然而，在提到中國在聯合國的代表權問題時，魯斯克表示，毫無意外地，甘迺迪排除中國政策任何改變的可能，因為甘迺迪在11月（1960年大選）選舉只以些微差距獲勝，甘迺迪認為是伊利諾州的庫克郡獲勝讓他勝選，甘迺迪覺得自己沒有獲得美國人強力的授權，因此對於每場戰役，甘迺迪都非常謹慎選擇議題，任何關於中國政策的改變，都會面臨一場激烈的戰役。在艾森豪總統卸任前，艾森豪告訴甘迺迪，雖然一般來說，他會支持甘迺迪的外交政策，但是他強烈反對任何新政府承認北京，以及允許中國大陸進入聯合國的企圖。
而且美國與北京的接觸，並沒有具體成果，簡而言之，中共對於改善中美關係似乎興趣不大，至於甘迺迪所關切的更符合現實的中國政策，就變成了以後再談，不急於一時。甘迺迪顧忌這個議題會造成國會與人民的分裂，他認為一個更符合現實的中國政策的潛在利益，並不足以讓他冒著嚴厲的政治對立的風險。他如果這樣做，就會被共和黨的中國遊說團，以及許多國會議員嚴厲批評，我們若要執行兩個中國政策，將會非常困難。
魯斯克認同甘迺迪的理由與結論，他也讓甘迺迪知道他的看法。當他要離開總統辦公室時，甘迺迪提醒他，不希望在華盛頓郵報與紐約時報上面，讀到國務院正在思考改變我們的中國政策。他回到國務院時，史蒂文森（美國駐聯合國大使），鮑爾斯（國務次卿）與其他人來與他討論中國問題，尤其是他們希望在聯合國推動兩個中國，他扮演了老頑固的角色，阻止他們。他沒有告訴他們，他與甘迺迪總統的談話，因為他們會對華盛頓時報與紐約時報洩漏這個新聞。他也沒有進行任何新的中國政策的研究，在經常洩密的甘迺迪政府當中，即使只是這樣，都會被媒體知道。
儘管根據魯斯克的描述，甘迺迪有關兩個中國的想法，僅僅只是短暫的，但是因為當時美國考慮給台獨份子廖文毅入境簽證，又準備與外蒙古發展外交關係，都引起國府強烈的猜疑。尤其國府與共和黨艾森豪政府穩定接觸了八年，現在又換回到過去對國府非常不友善的民主黨政府，國府上下都對美國新政府有些摸不透關係。
當時為了加強對美工作與聯合國會籍問題，外交部長沈昌煥、駐美大使葉公超、駐聯合國大使蔣廷黻在美國積極與國務院交涉，但是台北的蔣中正卻運用美國中情局台北站長萊恩直接向白宮傳話，在關鍵時刻發揮了大作用。
台北避過了兩個中國，可是如果杯葛外蒙案，引發蘇聯杯葛茅利塔尼亞，就會失去非洲國家支持，一旦國府的會籍案遭到挑戰，表決的支持票數就可能受到很大影響，環環相扣，每一步都有外交影響，當時國府已經抱定寧為玉碎，不為瓦全的態度，立法院甚至決議反對外蒙入聯，美國顧慮國府在聯合國地位，由甘迺迪總統親自寫信給蔣中正，傳達美方訊息，希望化解國府的態度，找到轉圜空間。
根據國務院公開檔案，1961年4月5日，國務院給美國大使館的電報提到，葉公超拜會魯斯克，葉公超請魯斯克代轉蔣中正給甘迺迪的信函，信函中表達國府反對在聯合國推動兩個中國的立場，因為漢賊不兩立。甘迺迪也在17日回覆蔣中正，雙方的問題不在於共同的目標，而是如何選擇達到目標的策略（此處所指應是維護中華民國的聯合國會籍）。5月2日，國安會幕僚柯莫（Robert Komer）提交一份備忘錄給國安顧問彭岱，柯莫認為國府有信心危機，美國應該馬上採取行動，安撫國府，也許雙方還是要信件往來，如果副總統詹森利用到東南亞訪問時，順道到台北，也許更好。
5月14日詹森訪問台北，但是中美雙方溝通效果顯然不如預期，國府仍然懷疑美國不放棄兩個中國，6月21日，美國駐華大使莊來德給國務院的電報研判，蔣中正會離開聯合國，也不願被迫接受兩個中國的安排。果不其然，根據陳誠1961年6月27日日記，蔣中正邀集國府官員開會，對於美國推動兩個中國與外蒙建交問題，極為憤慨，決定退出聯合國，以示決心。
詹森離開台北後，蔣中正在6月9日致函詹森，蔣中正在信中強烈反對美國有意與外蒙建交，美國是朝向兩個中國邁進。中美雙方歧見仍深，甘迺迪決定直接回信給蔣中正，根據國務院檔案，甘迺迪在7月14日去函蔣中正，甘迺迪認為如果他們兩人能夠見面，是最有效的溝通方式，但他們兩人都走不開，甘迺迪敦促蔣中正指派一位完全受到蔣中正信任，能夠代表蔣中正與國府的人到華府，與他以及其他美國官員溝通聯合國的策略，甘迺迪點名蔣經國，希望他能夠來美溝通。不過，也許是基於雙方對等，蔣中正指派陳誠訪美。
不過，蔣中正寫信給詹森，卻引起白宮與國務院摩擦，甘迺迪發現國務院為詹森所擬回函，內容非常糟糕，對於蔣中正提出的各項問題，都缺乏具體表現善意，而此時是最需要善意。副總統也不宜涉入高度爭議的議題，甘迺迪要直接回信給蔣中正。遭到甘迺迪批評的回函，是由助理國務卿馬康衛草擬，他辯稱是因為詹森要求不要具體回覆蔣中正。蔣中正寫信給詹森，卻由甘迺迪回信給蔣中正，這個事件也隱約透露出甘迺迪與詹森兩人之間微妙的氣氛。
對於外蒙案，7月23日陳誠日記記載，他向蔣中正建議，可棄權，不然投反對票。這可能是陳誠可能受到好友王世杰影響，注意到否決權可能對國府會籍帶來的負面影響。26日，陳誠再次建議，可考慮棄權，前提是美國不與外蒙建交，放棄兩個中國，反對中共入聯。29日陳誠搭機訪美，與甘迺迪展開會商，陳誠在8月1日日記寫，魯斯克對外蒙案盡其威脅利誘之能事。顯然預期的溝通效果，又沒有能夠達成，中美雙方仍無共識。
眼看著聯合國大會時間逼近，這時候甘迺迪也耐不住性子，8月15日又寫信給蔣中正，信中強烈敦促國府不要對外蒙採用否決權，如果國府不用否決權，美國也會採取缺席的策略。彭岱在22日寫給甘迺迪的備忘錄提到，他與葉公超會面，說明這封信是甘迺迪對於美國政策的堅定支持，但是他們認為甘迺迪是國府的朋友，不會真如信中所說的那樣。彭岱也在同日給副國務次卿詹森的備忘錄提到，他與葉公超兩人討論，如果國府改變立場，可以得到什麼回報，他向葉公超挑明了說，如果國府私下保證不動用否決權，美國會協助國府在非洲爭取對國府聯合國會籍的最大支持。葉公超希望彭岱讓莊來德向國府提出同樣的說法。葉公超形容蔣中正還沒有下定決心，但是未來兩三天內可能就會下決心。
葉公超擔心他個人強烈支持國府改變立場的事情，不能讓台北知道，彭岱要求詹森與莊來德聯繫時，不要提到他與葉公超的談話。
葉公超是中華民國駐美大使，卻私下支持美國立場，沒有謹守政府反對外蒙的堅定立場，與美方交涉，反過來要美方跳過他，直接對台北傳話。從陳誠日記可以看到同時間，蔣中正對葉公超充滿疑慮，急著把葉公超調回台灣。陳誠9月11日日記引述沈昌煥說法，沈昌煥說宋美齡打電話告知，葉公超向宋美齡建議，對外蒙問題可在開會時退出會場，這是蔣中正對葉公超不滿的原因。
8月26日陳誠日記，蔣中正邀大家討論回甘迺迪信函，陳誠建議簡單表明立場，不必過於刺激，因為甘迺迪對我國尚好。陳誠輕描淡寫幾句話，可是根據國務院檔案發現，美方對蔣中正信件反應不好。9月6日魯斯克要莊來德盡速將甘迺迪的回信交到蔣中正手上，甘迺迪在信中對國府仍然使用否決權，表達極度失望，國府似乎不瞭解對外蒙的否決，可能對國府的聯合國會籍造成嚴重後果。假如雙方不能達成協議，國府應該理解美國必須保持行動自由，為了推進我們共同的目標，採取我們認為最有利的方法。陳誠日記9月6日稱，蔣中正對甘迺迪信函提到各行其事，極感不快，擬覆函責國務院。
蔣中正與甘迺迪多次信件往來，顯然都沒能夠達成溝通效果。10月2日蔣中正見莊來德，請美方澄清立場。當時陳誠仍然堅持政府立場，但蔣中正已有轉變。國務院檔案在10月2日有魯斯克給台北大使館電報，研判蔣中正如果對於某些特定的問題，得到莊來德滿意的答案，蔣中正對於否決權案態度可能會有所轉變。10月5日，魯斯克請莊來德盡快轉達甘迺迪的訊息給蔣中正，甘迺迪解釋他不會用威脅的口吻，對忠實的盟友說話，甘迺迪提議國府放棄對外蒙使用否決權，美國就不會採取外交主動。
10月6日，莊來德回報，蔣中正希望甘迺迪公開承諾支持國府，他可以準備放棄使用否決權，但是少了這個承諾，他會碰上很嚴重的麻煩。10月7日魯斯克告訴莊來德，蔣中正的想法正由白宮與國務院研究當中，甘迺迪會舉行記者會說明。
根據國務院的記錄，彭岱在11日請中情局台北站長克萊恩傳話蔣中正，美國會對國府私下保證對中共入會案動用否決權，這個保證不能公開，如果公開，美國只好否認，彭岱希望克萊恩或者葉公超向蔣中正傳達這件事情，彭岱還再三強調甘迺迪對克萊恩的信任。14日，克萊恩給了彭岱機密報告，上面有蔣中正列出四點意見，希望甘迺迪接受，若美方讓步，國府也可配合。
10月15日，陳誠在日記提到宋美齡告知由中情局台北站長克萊恩向白宮提出外蒙案問題，等待白宮回覆。國務院檔案在10月16日有魯斯克給莊來德的電報，電報中轉達甘迺迪指示，由莊來德向蔣中正口頭轉達甘迺迪的私下保證。到這個時刻，中美雙方總算對於否決權的問題達成共識。
根據陳誠日記，10月18日，蔣中正告訴陳誠，接受甘迺迪的意見。23日，外蒙案政策確定變更，葉公超也向陳誠表達克萊恩居間協調，他完全不知情。外蒙後來順利入聯，美國也依約沒有與外蒙建交。
蔣中正與陳誠的堅定態度，讓美方對兩個中國政策知難而退，雖然未能阻止外蒙入聯，但這個讓步爭取到美國更大支持，尤其克萊恩在最後雙方高層對話過程，扮演了關鍵角色，葉公超與莊來德兩位大使都不清楚台北與白宮的溝通細節，克萊恩卻深受雙方信任，傳話精準，促成最後溝通成果。
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