前台北市長柯文哲投入總統大選，改變台灣長年來的兩大政黨構圖。日本學者小笠原欣幸認為，柯文哲對中國的政策立場不明確，模糊解釋「兩岸一家親」，因此沒有引起支持者不安，最終雖然未跨越世代壁壘，但可說是成功的挑戰。
小笠原欣幸接受「朝日新聞」訪問表示，柯文哲投入選戰，激發台灣政治的活力，也使選票流向更加複雜。柯文哲訴求「揮別舊政治」，在年輕世代中獲得支持，在20多歲選民中支持率高達5到6成，令人驚訝。民進黨在上一次總統大選的得票率約57%，這次減少的部分多半流向民眾黨。
小笠原認為，柯文哲的年輕支持層在穩固的民主社會中成長，對於台灣的認同相當明確，加上所有總統候選人幾乎都同意維持現狀，因此兩岸問題並沒有成為主要焦點。
他表示，柯文哲關注現任政府效率低落、年輕人在意的房價飆漲、薪資停滯等內政問題，但在對中國的政策上沒有明確立場。柯文哲雖然說過「兩岸一家親」，與中國方面同調，但又說是為了迎合對方所說的，因此並未引起支持者不安。
小笠原認為，柯文哲這次雖然沒有跨越世代的壁壘，但可以說是一次成功的挑戰。
問到如果藍白合成功，是否會改變選舉結果？小笠原表示，沒辦法如此斷言。國民黨和民眾黨的整合確實很吸引選民，推估有約800萬人觀看記者會，對於試圖打破民進黨長期政權的在野黨來說，發揮巨大的宣傳效果。之後，國民黨回到鞏固基本盤的戰術，在藍白合交涉過程中形象受損的柯文哲則在最終階段重新獲得年輕人支持。
對於民進黨打破8年政黨輪替魔咒，小笠原表示，民調顯示有近6成民眾認為「需要政黨輪替」，對民進黨而言「8年」確實是很大障礙。但能打破這個魔咒，似乎顯示選民對於外交和安全政策上的評價，超越對長期執政的顧慮及經濟治理上的批評。另外，民進黨政府推動同性婚姻合法化、提升社會多樣性等，也提升台灣的形象。
至於民進黨政府未來的挑戰。小笠原認為，由於民進黨在立法院未取得過半席次，執政將變得困難，不只在內政上，在外交、安全政策上想要和美國協調戰略都可能受阻，可能會發生難以向美國購買武器，或建造潛艦的預算遭到抵制等情況。此外，在選戰時成為爭議的經濟與少子化等問題，也必須有所作為。
