1980至1990年代是香港報業發展的黃金時期，報導重點也從中國大陸政治轉移到本地事務之上。隨著中英兩國開始談判1997年以後的香港前途問題，香港人日益關心這座城市的未來。
1990年代，香港共有2500個報紙檔，境內中文日報18份，英文日報兩份。香港報販協會副主席林長富介紹，最繁忙的報紙檔每天出售1000份報紙。
林長富說：「每份報紙都有它的個性，當時市場龐大，大小報章各有所長，各有生存空間。」
報紙檔不光賣報紙，還出售各種雜誌，本地漫畫，和很受女性與年青人歡迎的日本漫畫。
進入1980年代，隨著中英兩國談判香港前途，政治報導需求增加。 但廣播電台與電視的蓬勃發展，使報紙尤其是晚報的消遣功能減弱。包括《工商》報系在內的多份報章在此時停刊。
《大公報》記者張矛認為，1972年香港紅磡海底隧道通車，1980年地下鐵路尖沙咀至中環段通車，改變九龍半島與香港島之間的交通格局，也是導致晚報衰亡的原因，因為通勤模式改變，原本每年2億人次的渡海小輪服務萎縮，再也沒有這樣的景象了：人們放工後湧向碼頭途中在報紙檔買上一份晚報，在乘船橫渡維多利亞港的10至20餘分鐘期間讀報。
時移世易
1995年6月20日，成衣商人黎智英創辦《蘋果日報》，當時中文報章協同定價每份5港元，但黎智英把《蘋果》用優惠券方式變相減價至2港元一份，引發《東方日報》、《成報》、《天天日報》等先後加入價格戰。
香港報業公會會刊記載，當年業界形容這是一場「割喉之戰」，導致多份報章、周刊接連停辦。這包括《華僑日報》、《星島晚報》、《新晚報》和《香港時報》。
此後一段時間，《東方日報》與《蘋果日報》一直佔據香港報紙銷量榜前兩名。
林長富說：「那時候《蘋果日報》手法很另類。它的排版跟傳統報紙不一樣，更像是外國的小報。遣詞用字充滿色彩。這些都讓讀者覺得新鮮。」
《蘋果日報》的出現也給報紙檔帶來了新氣象——創刊首日售出高達22萬份，被廣泛認為改變了香港報業格局。但《蘋果日報》此後爭議不斷，被批評報導煽情和濫用「狗仔隊」跟蹤採訪對象。
沒多久，報紙檔似乎迎來了厄運。2000年代初，免費報章登陸香港，到2010年已變得相當普遍，直接衝擊著報紙檔的盈利。
1990年代以來，《星島》報系一直經營著專門報導社區新聞的《地區星報》，每周免費派發。
2002年4月15日，瑞典《都市日報》（Metro）首發香港版，在地下鐵路車站派發，成為香港首份免費日報。隨著港府落實地鐵與九廣鐵路合併成港鐵公司，《都市日報》發行網路擴大。
