除了有個家財萬貫、家世顯赫之外，連勝文可以挑剔之處確實不太多。然而，上述兩點，從宣布參選開始，不論終點在何方，勢必如影隨形跟跟著他走完這條政治路，「既是資產更是包袱」這句話，在他身上反映的淋漓盡致。
出任悠遊卡董事長、為父親連戰還選舉人情債四處站台輔選，都不算「從政」，決定參選才是真正躍入政治「混水」，連勝文得天獨厚的是他身處政治世家，還保持基本良好教養的本質，為人處事寬厚，除了挨子彈那段時間頗有陰影外，是凡事朝正面看的陽光性格。
這樣的人格特質加上家世背景，就像他所說，「我的人生資產不是物質的，而是有許多好朋友。」一體兩面的是，這樣的家世背景加上人格特質，聚攏在他身邊的朋友必然損益兼具，連勝文說，「運用資源獲取最大效益」是他的專業，那麼他還得學會另一種「專業」：慧眼識人。
家世他無法選擇，但是，他可以不必倚靠，甚至更嚴苛的要求，從他選擇踏上政治路這一刻開始，他要捐出的不只是當選後的市長薪水，他要放棄的不只是當選後不再經營事業，他要捐出的是大部份個人生活，他還要勉強他的家族從長輩到手足的事業都得為他放棄一大半，至少在他服公職期間，一不能與政府標案相涉，二不能與中資互通，即使不違法也不能有礙「社會觀感」。
這樣的要求有前例可循，宋楚瑜當選省長，他的小舅子連在電視台做節目的機會都被停掉（當年老三台屬黨政軍所有）；劉兆玄就任行政院長，兄弟所屬民營企業的政府標案也被迫中止；馬英九的姐妹想多插口於政府醫療生技事業，立刻遭到爆料；朱立倫岳父介入政府標案，即使不違法都難服人心…。儘管連勝文選競選的只是台北市長，但因為他的家世與財富，檢驗他的絕對不只是放大鏡，而是顯微鏡。
「我不能選擇爸爸，但是，我可以選擇做什麼樣的人。」這句話說得確實漂亮，連勝文得時時刻刻記住並勵行自己說過的話。聚攏在記者會吆喝「凍蒜」的聲音，可能就是他從政的安非他命，一時造勢振奮士氣可以，萬萬不可沖昏了頭而上癮。
