2015年12月，郭卓堅認為此舉對其他香港居民不公平，且浪費香港土地資源，向高等法院提起司法覆核。這案件最終訴至終審法院，郭卓堅獲香港民主黨創黨元老李柱銘資深大律師代表出庭——《大公報》撰專文質疑李柱銘代表出庭是否「別有意圖」——終審法院2021年6月裁定郭卓堅敗訴，丁屋合憲合法。
郭卓堅曾對外宣稱有考慮過此舉會否得罪新界鄉村勢力——長洲島本身便是新界範圍——但他又稱長洲街坊很支持他打這場官司。
「他們說：『要是你真的贏了，我們就把平房都拆了，跟左鄰右裏夾份起來建大廈咯！』」
聽上去有些矛盾，但郭卓堅這位「外人」跟長洲鄰里的關係似乎不差，甚至還曾當過東堤小築業主立案法團主席——這是香港私人住宅屋苑和資助出售型公營房屋法定須成立的自治管理組織，跟中國大陸的居民委員會有其相似之處。
今天，郭卓堅再也不是法團主席。電動輪椅開到東堤小築正門牌匾前，郭卓堅說：「我買過三個單位，結果輸著輸著就沒了。」
輸的是官司。房產沒了，據郭卓堅聲稱，如今仍在居住的東堤小築單元是租來的，相鄰的棚屋辦公室則屬於法團，是法團允許他繼續使用。
賣掉房產不是他要承受的唯一財務結果：2017年9月，法律援助署以郭卓堅此前三年先後21次申請法援被拒絕，屬濫用法援制度為由，頒令三年內不審批其涉及司法覆核案件的法援申請。郭卓堅對法援署提起司法覆核訴訟，失敗收場。
然後，律政司指控郭卓堅因此前數起案件敗訴而被法庭裁定須支付訴訟費用於政府一方，合共拖欠政府156萬港元（19.96萬美元；139萬元人民幣），遭律政司向法院申請他破產，高院於2020年7月頒布破產令，為期四年。郭卓堅目前靠政府「綜援」救濟金生活。
堅持與引退
每提起一次司法覆核訴訟，入稟人首先要提交指定表格，列明起訴內容，並繳交費用1045港元。郭卓堅並未提及他目前領取的每月綜援金額，但據特區社會福利署公開指南，65歲以上單身者每月發放3915港元，若被判定為「需要經常護理」，則為每月6655元。
「本來吃一碟飯的話，我就吃一碗飯罷了。我就省那錢來入稟，1045元，就是這樣。也許對我的身體好呢！」
郭卓堅如今勉強可以自行走動，在長洲島上能依賴電動輪椅代步，但孤身一人坐著電動輪椅到市區並不方便。然而，行動不便與破產並未剎住郭卓堅繼續提出訴訟的念頭，比如最近針對防疫規定的司法覆核。
