郭卓堅22歲畢業之後回到香港，在港英政府律政司署（今特區政府律政司）當起了法律文員，做些翻譯工作。1971年，釣魚台列嶼（中國大陸稱釣魚島，日本稱尖閣諸島）主權問題在香港與台灣引發群眾運動，郭卓堅參加了一場學生牽頭的示威，遭警察打傷住院，複被警察拘捕落案控告「阻差辦公罪」——相當於中國大陸或台灣的妨害公務罪——被判監三個月。
翻查歷史報道，1971年7月7日，香港專上學生聯會（學聯）在維多利亞公園舉行「保釣」集會，演變成警民流血衝突，共計21人被捕。這後來被稱為「七七大示威」。那年，郭卓堅32歲。
出獄之後，公務員當不下去，郭卓堅開始在打零工與到中國大陸以至於海外國家當扶貧義工（志願者）之間徘徊的生活。直到1989年5月底，他跑到北京參加學運，「六四」事件發生之後被拘捕軟禁於上海。一年後，郭卓堅逃脫看守人員，輾轉經俄羅斯遠東地區返回香港——這是他尤其滔滔不絕的一段經歷。
按照郭卓堅的說法，他返回香港後有被警察政治部約談，警察把他的情況上報港英政府後，他獲得了英國公民身份。郭卓堅毫不諱言他目前同時持有英國與台灣護照。
為打官司，退休變破產
郭卓堅與第一任妻子育有一子二女。1997年香港主權移交前夕，家人凖備移民英國，可已接近退休年齡的郭卓堅當時不願離開，結果離婚收場。如今子女均已長大，「他們都成了大律師」。
當時郭卓堅選擇遷入長洲，選擇了東堤小築——這片位處長洲海邊的三層式平房群有住宅也有度假屋，不幸因為接連有島外人租住自殺而聞名全港。
這裏成為了他成為「司法覆核專業戶」的起點：這裏要來往香港其他地方，就必須依賴公共渡輪，而且只有一家公司——新渡輪——在經營。2006年4月，郭卓堅不滿特區政府批准新渡輪漲價，且形成長洲往來中環航線須補貼其他虧損航線的情況，提起了他第一次司法覆核官司。
結果，郭卓堅敗訴，但政府運輸署許諾改變票價調整審批辦法，按照個別航線而非整個經營權來處理。他的目的算是達到了，也因此在媒體間打響了名堂。
談到他對哪一樁自己提起的官司印象最深，郭卓堅二話不說便提到丁權案。
根據香港《基本法》與沿襲自英治時期的《新界小型屋宇政策》，新界原居民中的男性——男丁——一生可有一次機會，申請在自家土地或政府以優惠價格提供的土地上建設住房，但款式統一為三層平房——就像東堤小築的一樣——每層面積不超過65.03平方米（700平方英尺）。這就是所謂的丁權。
