他締造、領導的是亞洲最小的國家之一。然而他卻在當代亞洲乃至全球的歷史發展上，留下巨大的印記、深遠的影響。美國總統歐巴馬形容他是「真正的歷史巨人、偉大的亞洲事務策略家」。
1923年9月16日，李光耀生於海峽殖民地（Straits Settlements）的新加坡，他的客家裔曾祖父李沐文1862年從廣東大埔移居到這個英國殖民地，子孫經營船運致富，但是到李光耀父親那一輩已家道中落。李光耀是家中身子，英文名「哈利」（Harry），從小接受英語教育（32歲才開始學中文），受到英國文化的強烈影響。
殖民地、戰爭、異國求學
1936年，13歲的李光耀考入新加坡萊佛士書院（Raffles Institution），但在日軍佔領新加坡時期（1942─1945）中斷學業，曾經擔任日軍翻譯。二戰結束之後，李光耀遠赴英國留學，先就讀於倫敦政經學院（LSE），受到英國工黨領導人拉斯基（Harold Laski）的社會主義理論影響，逐漸顯現反對英國殖民統治傾向，一年後李光耀轉到劍橋大學攻讀法律，並於1949年以優異成績畢業，隨後取得律師資格。1950年，他與以前在萊佛士書院的同學柯玉芝結婚。
李光耀後來曾回憶，他一生唱過4首國歌：早年新加坡在英國統治時期必須唱《天佑吾王》（God Save the King）；日本佔領時期只能唱《君之代》（君が代）；新加坡與馬來西亞合併時期要唱《我的祖國》（Negaraku）；等到他領導新加坡獨立建國之後，才高唱新加坡自己的國歌《前進吧，新加坡！》（Majulah Singapura）。
李光耀早年左傾，後來卻以資本主義的捍衛者著稱，並與馬來亞共產黨（馬共）的老戰友林清祥等人翻臉。1950年初，李光耀在英國加入由旅居當地東南亞人組成的「馬來亞論壇」，爭取馬來亞獨立。同年8月，李光耀回到新加坡，從事律師工作。1952年，他代表罷工郵差與殖民地當局談判而聲名大噪，建立群眾基礎，也為從政之路奠定基石。
從親共到反共、從自治到獨立
1954年10月，李光耀與一些從英國回來的華人、當地受華文教育的左派學生和工會領袖成立人民行動黨（People's Action Party，PAP），參加次年舉行的首屆選舉，順利當選立法議會議員，開始為新加坡爭取自治地位。
1959年6月3日，「新加坡自治邦」成立，人民行動黨在自治邦首次選舉中成為立法議院第一大黨，李光耀出任政府總理。1961年，人民行動黨內以李光耀為首的「反共分子」與「親共分子」決裂。此一時期的李光耀一直希望新加坡與馬來亞共同成立「馬來西亞」，為經濟發展提供保障，並剷除日漸壯大的馬共勢力。
1963年7月，李光耀在倫敦與馬來亞東姑阿布都拉曼（Tunku Abdul Rahman）政府達成協議，新加坡與馬來亞、砂拉越以及北婆羅洲共組「馬來西亞聯邦」，完全脫離英國統治。
然而從建國伊始，李光耀和聯邦政府在種族議題上就格格不入。李光耀主張以「馬來西亞人的馬來西亞」的民族平等方式來取代「土著（馬來人）優先」的土著政策。人民行動黨與馬來人政黨「巫統」的鬥爭更在1964年兩度引發新加坡種族騷亂。
新加坡與馬來西亞的分合
1965年8月7日，東姑阿都拉曼以避免局勢惡化為由，宣布將華人居多的新加坡驅逐出聯邦。8月9日，巫統在國會緊急通過修憲，解除新加坡與馬來西亞的關係，新加坡「被迫」成為一個主權獨立國家。
獨立之初，面臨馬來西亞與印尼的兩面夾擊，面積僅約700平方公里的新加坡人心惶惶。但李光耀展現強而有力的領導風範，迅速安定局面，爭取國際地位，同年9月加入聯合國，10月加入大英國協，2年後協助成立東協。
同時李光耀全力推動經濟改革與發展，積極引進外資，開發東南亞最大的裕廊工業區、創立公積金制度、成立貪汙調查局，並推動教育改革。新加坡在30年內成為全世界最富裕繁榮的國家之一。
政治高壓、經濟繁榮
然而經濟高度發展的代價是政治的高壓威權。新加坡是典型的一黨專政國家，建國近半世紀，人民行動黨一直是唯一的執政黨，一院制國會始終不曾出現具備監督力量的反對黨。新加坡創造出一套獨特的「集選區」制度，確保人民行動黨只需60%得票率就可以囊括國會95%以上席次。
新加坡長期壓制言論自由，政府藉由持股控制該國兩大媒體集團，反對聲音也很難透過其他私人機構發聲。在「無國界記者」（RSF）等組織的新聞自由度排行榜上，新加坡向來被列為缺乏新聞自由的國家。新加坡政府經常控告批評它的外國媒體，或限制這些媒體在新加坡的發行。對於網際網路，新加坡也是嚴密管制監控，程度絕不遜於中國的「萬里防火牆」。
不難想見，新加坡當局對任何集會活動都非常關注，達到一定人數的戶外集會都須向警方備案。新加坡政府打擊政敵與異議人士從不手軟，內部安全局（ISD）擁有非常大的權力，殖民地時期留下來的《內部安全法》授權可在必要時無限期拘留任何可能威脅種族和諧與社會穩定的人士，並可在不經審訊的情況下羈押多年。
父子相傳 家族治國
1990年，67歲的李光耀辭去做了31年的總理職務，由吳作棟接任，但李光耀依然留任內閣資政，保持影響力。吳作棟做到2004年8月12日，由副總理李顯龍接任總理職位。李顯龍正是李光耀的長子，他的弟弟李顯揚曾任新加坡電信總裁，現任新加坡民航局主席；他的妻子何晶現任新加坡政府所屬淡馬錫控股公司（Temasek Holdings）執行長，掌管1770億美元的財富。
也難怪有人戲稱，新加坡是全世界最大的「家族企業」。李光耀向來堅稱西方的民主自由體制不能強加給亞洲人民，這或許也是他提倡的「亞洲價值」之一。
2011年5月14日，人民行動黨在大選中拿到建國以來最低得票率（60.14%），並首次在敗給反對黨新加坡工人黨（Workers' Party of Singapore）。民心思變，李光耀與吳作棟發表聯合聲明，宣布不會出任新內閣任何職務，結束長達20年的資政任期，李顯龍全面接班。
親中友台 兩岸橋梁
身為當代國際知名度最高的華裔政治人物，李光耀與台灣以及中國一直維持友好關系。在李光耀的促成下，海峽兩岸曾於1993年4月在新加坡舉行「辜汪會談」，成為自1949年中華民國政府播遷台灣以來，兩岸首度進行的正式官方級會晤，極具歷史意義。
1973年李光耀首次訪台，與時任行政院長的蔣經國建立深厚關係，從此確立了星台的獨特關係。此後到1990年，李光耀每年都會訪台1至2次。李光耀評價蔣經國「沉默冷靜、想法務實」，從不擺出思想家的模樣，想法務實，社會知識豐富，有知人之明。
1988年李登輝上台後，雙李也交往甚密（李登輝比李光耀大8個月）。1989年3月李登輝首次以總統身分出訪，目的地即是新加坡。2000年陳水扁的民主進步黨政府上任後，李光耀也兩度訪問台灣。
李光耀、蔣經國、鄧小平
儘管李光耀早年以嚴厲手段對付馬共，但是從1970年代末開始與北京交往，1976年首次訪中，會晤毛澤東。李光耀與鄧小平更是惺惺相惜，曾公開為鄧小平鎮壓六四天安門學生運動辯護，聲稱「此一舉措與人權問題無關，是為維護國家穩定的必要手段。」
當代著名思想家齊澤克（Slavoj Žižek）指出，拜李光耀之賜，市場經濟與西方文化價值觀分道揚鑣；而且正是因為忠實於傳統價值觀，中國、新加坡和印度等國家才更徹底接受了資本主義的殘酷邏輯。在中國實施影響深遠的經濟改革之前，鄧小平訪問的是新加坡。李光耀創造了「威權資本主義」，這一思想將決定下一世紀的面貌。
