「你敢抱著必死的覺悟談一場戀愛嗎？」在人的一生中，多多少少談過幾次戀愛，有人愛得轟轟烈烈，有人嚮往細水長流，但也有人總是抱著付出生命的代價來談戀愛，日本上個世紀最有名的文學家太宰治就是這樣的人。在他的短短38年的人生中，邂逅了許多各種不同的女性，也因為她們，成了太宰治創作的泉源。
太宰治的風格頹廢、墮落、糜爛，字裡行間充滿對自己及這個世界的嘲諷，但這樣的風格卻在戰後固有價值觀被摧毀、百廢待舉的日本造成空前流行，也吸引到許多女性仰慕者，太宰治雖然有家室，卻有豪不在意地與他們譜出戀曲、甚至生孩子。而厭世的他一生總共自殺五次，不斷地想與世界告別，但其中有三次都是跟女人殉情，終其一生脫離不了文學與女人，38歲時與情婦山崎富榮殉情逝世。
太宰治留下許多膾炙人口的作品，從戰後至今過了七八十年，仍是許多文青們的必備收藏。而太宰治的文學會有這麼高的成就，也許跟這幾位女性脫不了關係，而這些女性也都是各種愛情觀的縮影，她們的故事透過太宰治的筆化做瑰麗的文句傳世，讓許多身陷戀愛、渴望戀愛的人看了都深有共鳴。導演蜷川實花就將太宰治愛情羅曼史拍成電影《人間失格：太宰治與他的3個女人》演繹這幾段傳奇之戀。
小山初代：互相傷害的苦澀之愛
藝妓小山初代在15歲時認識了17歲太宰治，正值情竇初開的年紀，不久後兩人陷入熱戀。年少輕狂總是可以為了愛不顧一切。出身地主家庭、讀東京大學法文系的太宰治為了小山放棄到法國留學的機會，還湊錢為她贖身，在東京過著同居生活。此事傳到太宰家中掀起了軒然大波，家中警告太宰，若是與小山結婚就必須被移除戶籍。但年少的太宰治豪不在乎，不顧家人反對與堅持小山結婚。
然後他們就過著幸福快樂的日子了嗎？怎麼可能！太宰在結婚後終究還是出軌了，也許是嚐過被背叛的滋味，小山後來也背叛了太宰，在太宰生病住院期間，她與一名畫家私底下往來、曖昧。太宰發現後要求小山一同殉情，但兩人都被救活了，不久之後就分開了，這段戀情就這樣畫下句點。人們常說，初戀總是最美好的，卻也是最痛的。
田部目津子：一見鍾情的禁忌之愛
田部目津子因緣際會下，認識沈迷酒精與女色的太宰。有夫之婦的田部戀上出身高貴的太宰，不論是在當時的社會又或是現在的環境，是絕對不會被允許的。可能是因為這段戀情打從一開始就是不被允許的，所以這段戀情僅短短三天，他們卻決定一起投河自盡。但後來太宰沒死成，被救活了。獨自活下來的太宰將這段戀情寫成《小丑之花》。
