對於台灣下一任領導人，台南市的一些居民早在十多年前就領教過他的性格。
時任台南市市長的賴清德當時希望將一段鐵路地下化。一些居民看到自己的房子要被拆了，用身體擋住推土機，指責賴清德圖利房地產開發商。當時政治反對派稱他為獨裁者。
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賴清德毫不退縮，他告訴市政官員，該項目對台南市的未來發展至關重要。
當時在賴清德手下任職的官員蕭博仁（Hsiao Po-jen）說，如果他認為某件事情是正確的，他就會全力以赴；即使那意味著他必須「忍辱負重」。
在形勢難測的台灣總統選舉三方角逐中，64歲的賴清德以40%的得票率獲勝，自那以來他的這種堅定性格（在他的批評者口中則是固執）顯得格外重要。雖然他將領導一個只有約2,400萬人口的島嶼，但他在台北做出的許多決定都有可能在其他國家的首都，尤其是北京和華盛頓掀起波瀾。
現任台灣副總統賴清德當選新一任總統讓中美官員都感到緊張。北京方面將他視為頑固的台獨分子，也就是觸碰了中共領導人的紅線。中國政府稱台灣是中國領土的一部分。據美國官員稱，白宮擔心的是，比起即將卸任的現任總統蔡英文，賴清德更有可能以試探底線的言辭刺激北京方面，並將美國拖入一種危險的對抗。
賴清德競選期間曾表示，他期待有一天台灣總統可走入白宮，這讓人聯想到他或許會推動尋求美國對台灣的正式外交承認。此言讓華盛頓的很多人士吃了一驚。
賴清德的辦公室暫未回應置評請求。
賴清德勝選意味著民進黨將史無前例地連續第三次掌控總統職位。賴清德競選時打出過持續性這張牌，公開表示在兩岸關係問題上要維持在蔡英文執政期間建立的現狀。
雖然很少有人認為賴清德會推動台灣宣布正式獨立，但他一直難以擺脫外界對他是否有能力像蔡英文一樣以微妙的平衡駕馭兩岸關係的質疑，這在很大程度上是因為他的過去。
2014年賴清德訪問中國時，上海知名學府復旦大學的教授曾詢問他的政黨對台灣獨立的立場。他很是直言不諱。他說，儘管台灣獨立是民進黨的主張，但程序上完全尊重台灣人民的自決。此次訪問後來變成賴清德被人傳頌的一段過往。
賴清德的前親近助手、現任民進黨立法委員的林宜瑾也參加了那次的訪問活動。她說她至今仍清楚地記得，當他們走出會場時，她用台語向賴清德感嘆，他在中國領土上公開談論了獨立問題。
賴清德拍了拍胸脯說，我想我們算是有膽量的，對嗎？
蔡英文來自於一個相對富裕的家庭，在2016年贏得總統大選之前主要走的是仕途，而賴清德則不同。他出生在台灣北部的一個貧困家庭，是六個孩子中的一個。他的父親是一名煤礦工人，在他幾個月大時因工傷事故去世，他是由母親撫養長大的。
賴清德讀的是醫學，先是在台北讀本科，然後是在位於台灣西南海岸台南的國立成功大學（National Cheng Kung University）醫學院。在那裡，他對政治產生了興趣。20世紀80年代，國民黨仍對台灣實行戒嚴，但控制正在鬆動，人們對台灣未來萌發的樂觀情緒開始蔓延。
當時羽翼未豐的民進黨創始成員之一、賴清德的政壇前輩洪奇昌（Ray Hong Chi-chang）稱，賴清德的政治覺醒是對那個時代召喚的回應。
據賴清德的同學們說，隨著台灣民主運動的勢頭日益高漲，賴清德展現出了政治組織的天賦。賴清德的母親和妻子希望他繼續當醫生，但當時醫學院的教授韓良誠（Hanh Liang-cheng）和其他人一起勸他棄醫從政。
韓教授回憶對他曾經的學生說：「上醫醫國。」意思是，最偉大的醫生是能夠治癒一個國家的人。
1996年，在隨民進黨從政兩年後，賴清德當選為國民大會代表。國民大會現已停止運作。在擔任四屆立委後，他於2010年競選台南市市長，並以60%的選票獲勝。
前台南市官員、後來曾擔任賴清德內閣成員的陳宗彥（Chen Tsung-yen）談到這位當選總統艱難的成長經歷對其政治生涯的影響。陳宗彥說，在他的施政裡，你可以看到很多那些感受到「艱苦人」的地方。
賴清德生性溫和，但卻以立場堅定著稱。在擔任市長期間，為了抗議時任議長，認定他有賄選嫌疑，賴清德曾拒絕出席市議會會議，儘管根據台灣憲法，他必須出席這些會議。賴清德當時堅持了232天後才妥協，他的政治對手利用這一事件來論證他的剛愎自用和不負責任。
賴清德的前助手和競選團隊成員曾形容他是一個注重細節的完美主義者，他會花數小時逐字逐句審閱競選材料。曾擔任賴清德三年親密助手的呂維胤（Lu Wei-yin）說，與賴清德共事讓他受益匪淺，但與他共事很有壓力，因為他要求的標準特別高。
據呂維胤說，與前美國副總統彭斯（Mike Pence）類似，賴清德會避免那些看上去有任何不當行為，例如儘量不與女性單獨坐在一輛車內。他堅持要求自己和他的工作人員穿正式的商務套裝，即使在台灣熱帶的炎熱天氣中也是如此。
據賴清德的前助手林宜瑾說，幾十年來，賴清德只信任台南的一位髮型師為自己理髮，在職業生涯的大部分時間裡，賴清德一直保持著同一種中分髮型。
雖然台南鐵路搬遷計劃拖延了多年，事實上至今仍未完成，但人們認為賴清德在推動其他有助於台南繁榮的幾個大型項目方面功不可沒，包括一個洪水管理系統，以及一個吸引了大批網紅的新藝術博物館。他還與全球最大晶片代工商台灣積體電路製造股份有限公司（Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., 簡稱﹕台積電）合作，在台南建立了一個科技園。
憑藉這些成就，賴清德在台南市市長連任競選中取得壓倒性勝利，贏得了72%的選票。三年後的2017年，蔡英文將賴清德請到台北，並任命他為行政院院長。
在同年的一次立法院講話中，賴清德令很多人意外地自稱是「務實的台獨主義者」，這句話在公眾意識中留下烙印。
雖然賴清德的執善固執堅持眾所周知，但熟悉他的人表示，他可以被他尊敬的人說服、改變主意。
在一次立法委員選舉中，賴清德不願意在競選傳單裡呼籲選民「搶救」他的選情；「搶救」是台灣政壇常見的一種表達，但賴清德並不喜歡。曾是賴清德競選團隊成員的前台南市官員蕭博仁說，也許因為他是一名醫生。但蕭表示，隨著時間的推移，他和其他親信說服賴清德發布了這些傳單。
賴清德的支持者和批評者都說，能夠影響這位台灣候任總統觀點的顧問和盟友圈子很小。國民黨國際事務部主任黃介正（Alexander Huang）認為，在賴清德面對台灣與中國大陸之間100英里台灣海峽的緊張局勢時，這可能會成為掣肘因素。
黃介正說，兩岸、國防和外交事務方面有多少人在賴清德的核心圈子裡？
