在李光耀領導下，人口僅數百萬、華人佔七成多的新加坡，雖被兩億多馬來和印尼民族的「馬來海洋」包圍，但卻以靈活的外交手腕，周旋於大國之間，成為全球一股不可忽視的力量。英國解密資料顯示，英國已故首相柴切爾夫人一九八四年訪問中國談論香港問題前，曾詢問李光耀意見。
祖籍廣東大埔客家人、身為第四代海外華人的李光耀，也與台海兩岸關係密切，他三十三次訪問中國大陸，二十五次訪問台灣。他與台灣已故總統蔣經國私交甚篤，也會見過中國大陸毛澤東、鄧小平、江澤民、胡錦濤和習近平等五代領導人。新加坡建國初期，台灣曾派人協助建軍，尤其新加坡的空軍，早期都是台灣的軍官，新加坡更長期派軍人赴台參與「星光計劃」訓練。兩岸關係的發展，李光耀也扮演了歷史性角色，新加坡成為大陸海協會和台灣海基會於一九九三年首次舉行的「汪辜會談」（海協會會長汪道涵、海基會董事長辜振甫）地點。
對中國大陸而言，新加坡更是重要的參考系。從鄧小平到習近平，新加坡對中國而言永遠是感召的力量。一九七八年，鄧小平訪問新加坡，對獅城的經濟快速發展和城市有序管理留下深刻印象。李光耀對鄧小平說，南洋華人的祖先當年都是福建、廣東一帶的農民等底下層百姓，而中原知識分子、狀元及貴族都留在中國，所以如果底下階層的後裔都能成功，中國沒有理由不會成功。這番話對鄧小平的刺激很大，對新加坡這個諍友更予重視。
認同馬基維利政治思想的李光耀，以威權力量治國，強調管治能力，所以造就了高效率、低貪腐乃至零貪腐的國家，人民安居樂業，在東南亞迅速崛起，遠遠拋離鄰國，成為獨樹一幟的奇葩。
李光耀提倡「亞洲價值觀」，不是亦步亦趨的跟隨西方價值觀，搏得一些亞洲威權國家領袖的認同。但是，李光耀強悍對付政敵、箝制言論自由、關閉東南亞唯一華文大學南洋大學、過於重視英文輕視中文的語文政策、嚴格管控人民生活（例如禁止口香糖）等措施，也被詬病。
新加坡與大馬恩怨情仇
新加坡在一九六五年八月九日被馬來西亞逐出聯邦，李光耀在電視鏡頭前宣布此消息時忍不住流下男兒淚。這是回顧新加坡歷史的經典鏡頭。原本是一家的馬新，從此分道揚鑣，走上不一樣的發展道路，兩國恩怨情仇從此展開。
馬來西亞首相納吉發布聲明，對李光耀逝世表示哀悼，同時對李光耀生前所取得的成績表示讚揚。納吉表示讚賞李光耀的決心，把新加坡從一個新建國家變成了充滿活力並且現代化的國家。他說：「他的成就是偉大的，他所留下的這些遺產就是對此的見證。」
李光耀長子李顯龍是現任新加坡總理，巧合的是，大馬現任首相納吉是第二任首相拉薩的長子，而拉薩和李光耀是當年在新加坡萊佛士書院時的同學。兩個政治世家的兩代人同時分別管理各自的國家，也反映兩國的現實。
