前文提到經濟學教授Deirdre N. McCloskey講的從商者的美德，除了提到的創新，勇氣，對自由法治的信念之外，還有積極樂觀的精神。這幾點在黎智英身上都很明顯。
他相信合約精神，由此相信中英聯合聲明和《基本法》的承諾。儘管他一直反對共產黨，但相信在條約和法律保障下，香港能保住自由和法治。他在六四後一年就說「賭中國會變」；1995年《蘋果》創刊社論說，會積極樂觀地面對未來；1997年7月1日香港主權轉移日《蘋果》頭版標題是「香港信有明天」。九七後民主派爭取民主一直受到中共打壓，他仍然相信在一國兩制的框架下可以爭得到民主。他一貫支持願意跟中共妥協的民主黨，即使民主黨後來被大量選民離棄。
如果要選一個最看好九七可以保持不變的人，我想黎智英當之無愧。因為他不僅這樣說，而且投入巨資去監察和體現《基本法》所訂下的言論自由。
但就像在中共治下，真正愛國的人都遭遇悲慘一樣，在香港真正相信中共承諾的人，也沒有好下場。
我比黎智英較知道歷史。從1980年香港浮現九七問題開始，我對香港前途就悲觀。直到1996年我出版《香港1997》一書，也仍然是悲觀的。不過，我悲觀卻不消極，而是仍然積極從事捍衛香港言論自由的傳媒工作。習近平剛上台時，黎智英說對習抱希望，我就跟他談些中共建政後的歷史，但沒有改變他的積極樂觀。當然，我也明白，我悲觀並不礙我寫作，但經營這麼大的傳媒事業，若對前景悲觀，又怎麼辦得下去呢？
勇於創新，是黎智英成功之道。對已經取得的成功，他不願意止步，總要向前，或搞搞新意思，或開創新事業。創新，有可能成功，比如他最先發展「蘋果動新聞」和蘋果網站，就搶佔了網上媒體的先機。但也可能失敗，比如他在1999年創辦線上零售「蘋果速銷」，就因無法控制貨源的品質而在一年內虧蝕10億港元而結業。我跟他說，做正當生意而不是炒股炒樓，能夠在一年內虧10億，也算是個記錄了。他苦笑自嘲說，其實是虧11億呢！
在台灣創辦壹電視，在香港辦《爽報》，也失敗了。壹電視也虧了十億港元。真正原因我沒有深究。或者是因為他走得太超前，或者是因為他對社會和政治了解不足。但與他草創壹傳媒時不同的是，草創時他強調要聽讀者特別是反對者的聲音，成功後他的自信心太強了，再難聽到不同的特別是反對的聲音。
不過他經營壹傳媒頭十年，和憑直覺投資美國股市和台灣地產，賺的錢也夠多。他仍然是富豪。
他喜歡創新，卻不喜歡守成。他高薪聘請許多人才，一開始都極為倚重，但他的「新念頭」變化無窮，不斷以他的創新來破壞艱難建立的城堡，使手下的人很難適應。因此，被他裁撤的人才之多也破了報界記錄。我主編的論壇，言論之多元與活潑，並非自誇，而是有目共睹。但被他中斷了一次，後來更把我撤換而變成泛民主派的一言堂。我年事已高，個人並不在意，只惋惜一個受歡迎的版面淪落和許多好寫手沒有了地盤。
