普京在哲連斯基當選後三個月裡一直遲遲沒有表達祝賀，之後哲連斯基主動致電普京。「哲連斯基當年確信他能與普京達成一份協議，」一位前顧問表示。「我想哲連斯基現在仍是這麼認為的。」
哲連斯基和普京2019年沒有達成和平協議，但同意交換俘虜，這讓二人得以估量對方底線。哲連斯基認識到，俄羅斯政府至少會就一些事情展開談判；普京明白了他對哲連斯基兌現競選承諾的能力具有一定掌控力。
哲連斯基當選後需要快速適應總統一職。助手們就國家機構的結構和職能等基本治國問題為哲連斯基提供了指導。一些顧問津津樂道於哲連斯基與同僚相處的風格、學習熱情及其對與企業大亨和其他權力掮客的幕後交易表現出的明顯反感，這類交易毀掉了烏克蘭前幾任總統的任期。與哲連斯基關係密切的其他人士則憂心效率低下的大型會議以及他與一位商界權貴的關係，這位權貴後來遭美國禁止入境。
與此同時，烏克蘭與美國的關係也變得緊張。基輔方面起先未能說服歐巴馬政府以出售「標槍」反坦克飛彈這種致命性武器的方式向烏克蘭提供援助，等到川普上台後，他在2017年勉強批准了哲連斯基的前任當政時美烏達成的「標槍」飛彈轉讓交易。但川普在2019年擱置了針對烏克蘭的其他形式的軍事援助。大約就在那個時候，川普曾在電話中敦促哲連斯基對當時可能成為民主黨一方總統競選人的拜登及其兒子在烏克蘭的活動展開調查。川普對哲連斯基提出的這個調查要求是導致川普遭遇第一次彈劾的關鍵內容。川普後來在參議院被宣告指控不成立。
2019年9月當哲連斯基在紐約與時任總統川普進行首次會晤時，川普曾勸他尋求與普京達成協議；川普認為經歷了經濟制裁的普京已變聰明了。
在那之後不久，俄羅斯、烏克蘭和親俄的分離主義分子就如何履行2015年簽署的和平協議達成一致意見。這份和平協議終止了大規模戰鬥，但未能把烏克蘭政府控制範圍之外的地區重新整合進烏克蘭版圖。各方小步前行，準備就落實各項措施制定新的時間表。這是該協議在簽署後的多年來取得的第一個重大進展，標誌著烏克蘭東部地區的和平是有可能實現的，儘管距離目標還有很長的路要走。
但是在基輔，反對的聲音增加了。當時包括退伍軍人在內的數千名抗議者走上街頭，指責哲連斯基軟弱。一些抗議者對於從一些地區撤軍的協議感到憤怒。政界對手和媒體評論員則認為，普京是在哄騙哲連斯基這位沒經驗的新手總統。
習慣於粉絲掌聲的哲連斯基被批評的聲音所刺痛。他在一次電視講話中說不會「投降」，如果公眾不同意，不會達成交易。普京曾公開質疑他執行上述協議的政治意願。
