在結束辛苦的冬季訓練後，日本陸聯為了加強備戰柏林奧運會，共召集約70名的柏林奧運會日本候選選手，於4月3日起至4月19日，在日本青年館進行合宿，並於神宮競技場舉行為期兩週的第二期集訓，集訓期間更在5日、12日分別進行兩場預選會前哨戰 ——「陸上競技奧運候補選手記錄會」。此外，除原先就預計於日本各地區舉辦之奧運會預選賽外，又舉辦了類似今日採用外卡資格制度之「特殊項目記錄會」的方式，藉此拔擢柏林奧運會日本候選選手以外的優秀新人。相信面對如此密集的訓練與賽事，對選手而言，已不僅是重重關卡的挑戰與篩選，無疑也是一股重重的壓力，迫使選手必須一直保持高度的張力。
因此，若要順利擠進柏林奧運會日本選手名單中，除了要盡力調整和維持自己的最佳狀態外，最重要的是，必須在最後的「奧運會最終預選會」中脫穎而出，才有機會取得1936年奧運會的參賽資格。
病魔難防——1936年奧運會最終預選會
面對這樣高壓的訓練環境，林月雲咬牙苦撐，其成績也逐步攀上運動生涯的高峰，100公尺於平時訓練，已達12秒3-4的水準，且在東京芝公園所舉辦的「第一次陸上競技奧運候補選手記錄會」中，分別以10秒6、7秒9的成績，獲得80公尺、50公尺跨欄的第一名；又於一週後的「第二次陸上競技奧運候補選手記錄會」中， 分別以7秒8、12秒9的成績，獲得50公尺跨欄、80公尺跨欄的第一名。從上述進行不同於正式田徑競賽項目的測驗方式不難推測，教練團的用意在於，想要深入瞭解各位培訓選手的爆發力、體力、技術、潛力，甚至是抗壓性等身心素質。相較於林月雲的高水準演出，做為此次奧運會主要競爭對手的三井美代子（林月雲的同校學妹）似乎就顯得相形失色，不僅在50公尺跨欄以0.4秒之差大敗外，在80公尺跨欄更是跑出賽季最差的14秒2，直至5月9-10日的「奧運會關東地方預選會」才稍微有點起色，勉強交出80公尺跨欄 13秒3的成績。
就在一切看似順遂，眾人大都看好，幾乎賭定可以前往柏林奧運會的前夕，厄運卻降臨了！由於林月雲練習過度，感染了急性肺炎，在難敵病魔的侵襲下，她先是缺席「奧運會關東地方預選會」。至5月23-24日「奧運會最終預選會」前也不見好轉，當然一心一意為光耀「讓全世界看見臺灣」的理想，而努力想站上1936年柏林奧運會舞台的林月雲，不可能就此放棄最後的機會，所以她已顧不得病情，依舊還是選擇奮力一搏，從醫院趕往會場，只為爭取通往奧運會的門票。
然而勝利女神卻始終未對她露出微笑，100公尺未進前四名，80公尺跨欄僅維持12秒9的水準，最終竟然以0.1秒一胸之隔，敗給了跑出賽季最佳，且又如同親妹妹一般和一手親自調教的三井美代子，與1936年柏林奧運會失之交臂。
賽後在跑道終點，林月雲溫柔抱著三井美代子一同痛哭，並說道：「是我自己狀況不好的問題」！ （相關報導： 台灣女子前進奧運第一人！《日本時代臺灣運動員的奧運夢：林月雲的三挑戰》選摘（1） ｜ 更多文章 ）
這一幕，在旁不禁流下眼淚的張星賢，在1936年5月27日致楊肇嘉先生的書信中做出了如下的描述：
教練實在是十分地愛護她，當我在比賽那天，看到教練和其他職員們，只對著她投以同情的眼光，我不禁流下眼淚。對我來說，要掉下淚水是難的，會讓我如此感動的是，以一個臺灣人能被大家這麼喜愛，證明了她的努力已經得到了回報，我相信這都是因為她的努力。她雖然很傷心，還是打起精神，我以哥哥的立場跟她說了很多話，她應該有聽進去，現在正來我這裡玩呢。她打算近期內要回臺灣，請先生也跟她打打氣。
