自公學校畢業後，他考取農業實業科，並獲得高等科的學歷，之後在一九一八年考取「臺灣總督府國語學校」（後改成臺北師範學校、現今的臺北市立教育大學），此為日治時期臺灣人所能接受的最高教育，考取者皆為當時的社會菁英。
入學第二年，李梅樹號召國語學校的學生舉辦全校的學生美展，可知李梅樹在學校中扮演領頭羊的角色。畢業後，他執教於瑞芳、三峽、鶯歌的公學校，但在公學校教書並非李梅樹的志向，藝術創作才是他畢生所求。
在教書期間，李梅樹已醞釀赴日求學的想法，因為臺灣美術教育系統不完整，到日本才能學到完整的繪畫技法，但遭父母反對，於是李梅樹決定先服完六年教書義務職再做打算。在工作之餘，李梅樹不斷精進自己在繪畫上的基礎，並且在暑假重新回到畢業的母校參加石川欽一郎的講習課程。
李梅樹的父親於一九二五年過世，還是有很多現實的考量讓他無法赴日，如母親年邁、在公學校的教職、娶妻生子等等，在傳統社會的價值觀裡，李梅樹已經沒有追夢的機會，但李梅樹仍不斷以有限的學習資源學習繪畫的可能性，其作品《靜物》入選第一屆臺展，隔年又以《三峽後街》入選第二屆臺展，連續兩年的佳績讓李梅樹的赴日決心更為堅定，最後在劉清港的幫助下，才實現赴日的夢想。
從藝術到政治
在一九三○年李梅樹赴日求學期間，劉清港過世，李梅樹悲痛萬分。在這此前劉清港已擔任了五屆三峽庄協議會議員，並且是政治團體「壽生會」的核心成員，在地方上有良好的政治人脈與聲望。一九三四年李梅樹返臺之後，就被日本政府委派為第八屆三峽庄協議會議員，因此李梅樹走上政治之路，是時代下的必然結果。在那年代日本留學生本來就不多，而其兄長因醫生身分受地方鄉親愛戴，李梅樹自然就接下其兄的重擔，繼續為三峽的鄉親服務。
其後李梅樹在地方扮演要角。一九三五年三峽庄協議會改為一半官派與一半民選，選舉結果由李梅樹續任三峽庄協議會議員。戰後李梅樹仍在地方上擔任要職，如三峽代理街長、鎮民代表、鎮民代表大會主席，甚至在一九五○之後連任三屆臺北縣議員，由李梅樹二十年的從政生涯，可以看出其熱心地方的使命感。
在臺北師範學校時期就能略為看到李梅樹的領導能力。根據文獻，他除了組織全校學生舉辦學生美展外，在畢業那年發生的師範學校學生因不滿日本警察的取締而造成衝突的學運事件裡，李梅樹也在其中與日本警察打架。
另一次的衝突是李梅樹在三峽公學校任教時與日籍校長爭執打了一架，可見李梅樹在當時日本統治的背景下不畏懼的精神，並且敢言、正直、不屈，因此李梅樹自然會被地方鄉親推舉為意見領袖，而李梅樹擔任協議會成員也是為了平衡日本統治所帶來的階級不公平現象，透過實際參與政治事務為地方的鄉親發聲，取得原本就該擁有的公民權。
