2005年三月十日，董建華發表談話，他說：「長時期的操勞，在去年第三季度以後，我已明顯感覺到自己的健康狀況大不如前。以香港利益為重，我考慮向中央提出辭去行政長官職務。」是什麼健康問題？他說是「站久了會累」。
沒有人相信這是他辭職的原因。因為在一個星期前，他妹妹金董建平還否認哥哥健康有問題。而幾天前，北京傳出董建華會擔任政協副主席的消息，已經暗示他要離開香港特首的位子了。
幾個月前，即2004年12月澳門回歸五週年，董建華帶了全體問責班子去澳門述職。胡錦濤在稱讚澳門特首同時，對董建華就提出了要「總結經驗，查找不足」。這句話暗含對董的不滿。
香港九七後經歷亞洲金融風暴，經濟下滑。但受金融風暴打擊的不止香港，而是所有亞洲國家。新加坡、南韓、台灣很快就從危機中掙脫出來，經濟轉好。香港則經濟滑坡無止境，失業人口續增。這跟董建華的八萬五建屋目標造成樓價下跌，地產市道不振，許多人淪為「負資產一族」有關。
這期間當然出現了其他事故，比如新機場使用初期的混亂、房屋署居屋工程被揭發偷工減料，等等，但大都在原有公務員精英管理下成功應對。尤其是在金融風暴中，香港財金官員動用大筆外匯儲備購入港元，並入市港股力挺股價，擊退拋空港元的國際炒家，終使香港渡過經濟危機。
但在陳太辭職、董建華掌管政府所有行政權力後，他即使再有能力，都難以駕馭所有的日常工作。何況他是完全沒有公共行政經驗的人。
他剛自動當選第二任特首，就創設三司十一局的高官問責制。有不止一位問責高官曾跟我說，除了秘書、新聞官之外，無法支使執行具體工作的公務員。而原有的高級公務員則已經習慣了必須有「指令」才能辦事，現在不知道是聽局長、常務秘書長還是特首的話才算數，無所適從。沒有黨、沒有班底、立法會也沒有固定支持者的特首，設立這種隨個人好惡任命的高官問責制，是難以運作的怪胎。
怪胎體制下，來了「沙士」（SARS）的災難，由於政府遲遲推不出防疫措施，使香港有近300人死亡，幾乎和全中國一樣多。
政府民意支持度持續向下。董建華偏偏在這時候，即2003年初，提出將《基本法二十三條》立法成為香港法律，並定下三個月諮詢期。
《基本法二十三條》在1988年公佈的《基本法》草案是不存在的，它是1989年六四後中共才加上去的。全文是：「香港特別行政區應自行立法禁止任何叛國、分裂國家、煽動叛亂、顛覆中央人民政府及竊取國家機密的行為，禁止外國的政治性組織或團體在香港特別行政區進行政治活動，禁止香港特別行政區的政治性組織或團體與外國的政治性組織或團體建立聯繫。」
