從某些角度看，夢露與小甘真是天生一對。他們同樣都已經攀上各自事業生涯的最高峰。他們都是勇於冒險的傑出人士。他們兩人身上同樣散發迷人丰采、受人仰慕，成為媒體寵兒。兩人對於性的態度，同樣的放縱隨便，毫不害臊，都盼望從感情關係裡找到相似情感的回報，藉以寬慰和肯定自己。他們都渴望受到注意，也成功的吸引目光聚焦。而他們兩人透過性的相互征服，來滿足自己受肯定的需要；他們急切的需要彼此，也以擁有對方而虛榮誇耀。
可是夢露是個心態上有偏差的女人，她需要的情人必須兼有丈夫與父親兩種角色，這種要求是不可能被滿足的。她的情緒不穩，神智難以長期維持清醒，還有仰賴處方藥的習慣。對甘迺迪來說， 這些全都已經不是祕密了。
在一九六○年，甘迺迪和他的選戰操盤手都知道，如果瑪麗蓮．夢露公開談論兩人之間的地下情，將會對他的選情造成危險。她還不是唯一可能會走漏風聲的來源—在白宮，在紐約的嘉麗酒店（Carlyle Hotel），以及在他妹妹帕特．甘迺迪與妹夫彼得．勞福位於加州聖塔摩尼卡的住所，甘迺迪根本就是肆無忌憚的公然與女人偷情。當時擔任內閣祕書的佛瑞德．杜頓（Fred Dutton）便哀嘆道，甘迺迪「簡直就像上帝一樣，不管對方是任何人，只要他感覺一來，不論任何時候，都非要上了人家不可。」
總統仰仗的是新聞媒體謹慎自制的文化，以及服務生、駕駛、餐廳小弟，與其他服務人員受到威嚇之後的順從封口；他手下的幹員會讓這些人明白，「你會見到一些事情，但是你不會說出去；你會聽聞一些事情，但是你不會說，聽聞過。」
這種隱瞞封口作業，也包含瑪麗蓮．夢露的行蹤。如果她想和甘迺迪見面（她的確非常想），她必須到約定好的幽會地點與他碰頭，通常是搭乘空軍一號前往，她會戴上淺黑色假髮，或者是紅假髮搭配印花手帕與墨鏡，偽裝成一個女祕書，手上拿著速記本和鉛筆（還真的用上了！）在彼得．勞福不安好心眼的對她說著話時，她就隨手在簿子上塗塗寫寫。她打電話到白宮找情郎的時候，分配到的代號是「格林小姐」（Miss Green），她的來電會立刻轉給受到她崇拜、愛慕的「總統先生」（the Prez）接聽。
有好幾位作家提到，夢露期待甘迺迪和賈姬離婚，然後娶她為妻，這種說法，實在難以令人置信。以她時常受到男人的蠱惑誘騙，以及她自暴自棄的個性來看，她一定了解兩人這段感情的侷限之處。甘迺迪總是精心安排兩人的幽會地點。在與他的其他賓客交際應酬之後，兩人會一同退席， 來上一場小甘最擅長的快速性愛—「像隻雞舍裡的公雞。砰！砰！砰︙︙我還經常提醒他，『拉鍊要記得拉上啊』。」
