在夢露與米勒的這段婚姻裡，希望就像幸福一樣轉瞬即逝。婚後不久，夢露發現這位她暱稱為「爸」或「把鼻」的新婚丈夫（她叫首任丈夫吉米．道賀提「爹地」，第二任丈夫狄馬喬「爸」），對自己娶她為妻的這項決定發生懷疑。他原來憐憫這個帶著孩子氣的女性，後來更被她身上的魔力迷惑， 但是她對於情感的無盡需索，卻扼殺了他的創作能力。他在提到她的時候，稱她為「娼婦」，而且對她說，關於勞倫斯．奧立佛（Lawrence Olivier）對於她的評論：「她是個麻煩的賤貨」，他覺得大概是真的。
如果你只從夢露拍過的電影來評價的話，此時的她，已經處在演藝事業的最佳狀態。與她合作的導演和劇組人員發現，她的狀態愈來愈不穩定，總是遲到，有時候乾脆曠班不現身，她的態度粗暴傲慢、失去判斷力，連簡單的台詞都沒有辦法記住。在拍攝電影《熱情如火》（Some Like It Hot）的片場，男主角東尼．寇蒂斯（Tony Curtis）每天都要苦等夢露好幾個小時，在一場親熱戲重來十四次之後，他愁眉苦臉的表示：親吻瑪麗蓮．夢露，好像在和希特勒拍吻戲。
（夢露第三任丈夫，知名劇作家亞瑟米勒。維基百科）
瑪麗蓮．夢露的婚姻冒險，在這個時候已經呈現無可挽回的緊張關係。她好幾次試著尋短。她流產過一次，而且心懷巨大的悲傷。她和其他男人之間有過好幾段半公開的緋聞，包括約翰．甘迺迪在內。儘管她接受精神治療，夢露卻陷入更深的泥沼，受到酗酒和藥物濫用的絕望折磨而無法自拔。在一次難堪的自殺未遂之後，當一位友人詢問她近來如何時，夢露帶著酒意，醉茫茫的回說：「糟透了︙︙居然還活著。」 在約翰．甘迺迪就任總統的同一天，瑪麗蓮．夢露飛往墨西哥辦理離婚。
瑪麗蓮．夢露開始把注意力擺在剛剛才在白宮安頓下來的甘迺迪總統身上。她與小甘在一九五○年代中期，透過甘迺迪的妹夫，同時也是好萊塢男星彼得．勞福（Peter Lawford）的介紹而認識； 勞福是個業餘的皮條客，專幫甘迺迪與一大群能夠到手的性感女星之間媒介性交易。甘迺迪喜歡「掀名牌」，因為不但這麼做本身就具有刺激興奮的感覺，更可以感受他父親經歷過的那種愉悅快感。小甘已經「掀」過珍．泰尼（Gene Tierney）、安吉．狄金森、潔恩．曼思菲（Jayne Mansfield）、李依． 瑞米克（Lee Remick）等知名女星，令人印象深刻，但是他「掀」了瑪麗蓮．夢露這個可能是世界上最知名的女性，就贏過他父親征服葛蘿莉亞．史旺森的戰績了。
