1988年，法院裁定，拜倫可獲得1,350萬股之中的4百萬股、基金會可獲得350萬股，其餘6百萬股須交由信託管理，但拜倫為信託執行者，且可獲得6百萬股所分配股利收入的6成，其餘股利收入則為基金會所有。這個判決，讓拜倫擁有希爾頓公司超過25%之投票權利及股息收入，直至2008年為止。這場判決也影響了未來接班人的選擇，及最終的出售決策。（延伸閱讀：2個敗家子，如何輸光100億家產？GUCCI豪門裡的爭產、偷情和暗殺，比電影更精彩）
四，出售決定
拜倫與父親不同，一生只有1個妻子，他們生下了8個孩子，有15個孫子。然而，其中只有兒子大衛（David）曾負責營運，其餘子孫對於家族事業都不感興趣。拜倫曾想過讓大衛接班，或是交班給自己的弟弟艾瑞克。但他們的經營能力及年紀問題，在在讓他難以放心；希爾頓家族中，很多人都是媒體娛樂版的常客：第四代的尼基（Nicky Hilton）長年混跡娛樂圈，小康瑞（Conrad Hilton III）以生活放蕩、性格暴躁出名，頻頻在公開場合惹事，甚至被媒體拍到公開吸食大麻，至於孫女芭莉絲（Paris Hilton）私生活不檢，更是聲名狼藉。
最終，拜倫雖然不讓後代接手家族的飯店生意，但他還是安排兒子史蒂芬（Steven）為基金會董事長。2005年，希爾頓基金會決議：家族成員將永遠在基金會董事席次占多數。
拜倫心底，對家族成員接班可能性越來越低，其實頗感失望。面對股息收益及投票權將在2008年到期的現實，拜倫心中擬定了一個長期策略。1996年，當拜倫年屆70歲，他選定了一位專業經理人、史蒂芬（Stephen F. Bollenbach）為執行長接班人。此前史蒂芬曾任迪士尼財務長，他曾負責川普集團債務重組，和迪士尼以190億美元併購ABC等大型交易，專長是策略交易及資本重組。他上任後，集團便開始一連串買賣，為十年後整體出售希爾團集團埋下伏筆。
首先，史蒂芬設立目標，宣示要成為世界規模最大的博奕業者，目的其實是把利潤最佳的博弈業務，規模做大、以便拉抬其估值。史蒂芬上任5個月內，就以股權交換20億美元，買下Bally Entertainment，一舉達到這個目標；此後又在1997年，發動敵意併購ITT corporation，突襲未果後，又轉向買下Promus Hotel Corporation，以37億美元納入6個中階飯店品牌，成為在美國擁有1,800間飯店的巨頭。
