二代長子尼克遜長期有賭博，酗酒和暴力虐待行為，42歲就因酗酒引發心臟病去世。小兒子艾瑞克則性情溫順，16歲就進入希爾頓任職，從行李員，廚師，電話接線員等基層做起。至於次子拜倫，從小展現不一樣的特質，對航空飛行充滿興趣，17歲便開始學習飛行，此外，拜倫早年也在外獨自創業闖蕩，包含與別人合資創立MacDonald Oil company以及創立美國最早的航空租賃公司之一。
1954年，拜倫進入家族企業任職後，很快地向父親展現了成本控管與房產規劃的長才，當時他是希爾頓酒店公司的副總裁，運營「全權委託信用卡」公司。這家公司在6年後被花旗銀行收購，使希爾頓酒店信用卡併入全球通用的授權信用卡系統。
1960年代，全球連鎖酒店業進入高速發展期，因二次大戰後，歐美居民生活水平與消費能力提高，國際旅遊盛行，市場對於標準化管理的連鎖酒店，需求十分強勁；眼見航空業和汽車業蓬勃發展，很多航空公司也附帶經營酒店與汽車旅館。在歐美各國，連鎖酒店集團快速竄起，競爭加劇，如1946年，泛美航空成立洲際酒店集團（Inter-Continental），地中海會旅行社（Club Med）和假日酒店集團（Holiday Inn）等，也都誕生在這一時代。
高齡79歲的康瑞於1966年退位。39歲的拜倫也在公司董事邀請下擔任集團主席，拜倫正式接班後一年，基於對航空業的熱衷，以及戰後的國際旅遊旺潮，說服父親將希爾頓國際持股，與環球航空（TWA）換股。
然而這樁交易完成後，接下來便發生第一次石油危機、油價暴漲數倍，導致環球航空股價大跌，一路從83美元跌到每股5美元，環球航空也陷入財務危機。1967年至1987年中，希爾頓國際3次被併購，最終股權落到英國博彩集團Ladbroke手上。希爾頓集團不但沒有獲得「機加酒」的寶貴綜效，反而失去對希爾頓國際的控制權，無法在國際市場大展伸手，堪稱得不償失。
拜倫接班後首戰即慘遭滑鐵盧，當集團失去國際品牌經營權、戰略空間大為縮窄，拜倫轉而運用三種方式力挽狂瀾。
首先，集團開始經營賭場酒店，期望藉由國內的高利潤業務，來彌補失去的海外商機。1970年，集團以1.1億美元買下拉斯維加斯的博奕酒店the International 及the Flamingo；兩年後，這兩家博奕酒店賺進的獲利，合計多達集團45%，貢獻度幾乎與其他160多家飯店一樣，同時仍以每年20%的高速成長。因此到了1982年，希爾頓集團便成為世界上最大的連鎖飯店業者。
