然而，博奕事業多與黑道有關，1985年，集團在亞特蘭大斥資3.2億美元、重金打造的賭場，就因為得罪了當地有力人士，遲遲無法取得營運執照，幾經斡旋，最後整個產權僅能以成本價賣給地產大亨川普，即當今美國總統。
拜倫的第二招，是加快創新商業模式，並補足品牌地圖。1973年起，希爾頓集團大力發展特許加盟業務和飯店物業管理業務，他們領先業界、引進了電腦預約系統（Hiltron），供旗下所有品牌飯店使用。失去希爾頓國際經營權後，集團吸取教訓、轉而併購其他飯店品牌，滿足不同定位客群，同時還建立康瑞洲際（Conrad International）等副品牌，不放棄海外發展的可能性。
拜倫的第三招，是利用資本操作，大幅提升股東價值。親身創業的經驗，讓拜倫十分熟悉租賃業運作模式，因此1975年時，希爾頓以8300萬美元代價，將六間大型飯店的5成產權賣給保德信保險集團，同時售後回租，以資本租賃方式來管理物業，可收取豐厚的管理費以及一定比例的利潤。
這筆交易大大活化旗下資產，更重要的是讓大家看到，集團的土地資產價值，遠比股票總市值高兩倍，連帶讓股市投資人更有信心。這筆現金進帳，拜倫先用它來償還早期利率較高的貸款，然後買回流通在外的2成股權，這次複雜的資產、負債與股權綜合重組，使整體市值攀升、股價大漲約7倍。
三，基金會十年纏訟
康瑞很早就開始思考接班事宜。基於遺產規劃及上市前股權規劃，康瑞在1944年、股票上市前，即以慈善為名，設立了基金會（Conrad N. foundation），主要支持對象為弱勢族群，並將名下99%遺產移轉至家族基金會，董事會成員多數皆是家族後代。
康瑞於91歲過世，此前他將名下1,350萬股希爾頓公司股票（占總發行股數約27%）留給基金會，他在遺言中表示，給予拜倫個人購股選擇權，讓他可以購買超出基金會法定可持有比例之股權，進而維持家族對希爾頓公司的控制力。
不過拜倫不同意這項安排，他認為，個人對父親贈與基金會的27%股權，應該有收購之權利，因為他認為天下是自己個人打下來的，父親只是「鋪好一些基礎」；因此拜倫主張，父親遺囑中表示的，是給予自己購買全部27%股權的選擇權，只有這樣，才能維持希爾頓集團的決策運作，及家族對集團的控制權。
然而，基金會董事們對這個遺囑意思表達皆有疑義，認為拜倫過度擴大解釋了老爸的意旨，當時拜倫個人僅持有上市公司3.6%股權。基金會與拜倫雙方鬧上法庭、纏訟十年，遺產股權歸屬，演變成為家族二代董事長，與一代建構基金會之間的爭奪戰。
