出獄後，劉曉波被負罪感困擾，一直尋求為「六四」難屬做些什麼。世界日報資深記者曾慧燕說，「六四」十六週年時，他寫了一首祭詩獻給天安門母親丁子霖的兒子蔣捷連：「面對你的亡靈，活下來就是犯罪，給你寫詩更是一種恥辱。」已故自由派知識分子許良英至死都沒有原諒劉曉波，劉曉波則在文章中反反复复地向他懺悔，期盼老人的寬恕和原諒。
80年代，劉曉波以一匹文壇黑馬出現，自視甚高，個性桀驁不馴；在學術上，他最願意做的事就是「修理」權威。「六四」出獄後，他為懺悔自己的錯誤，不斷贖罪，甚至祈求不能理解他的人寬恕和原諒他，前後對比，判若兩人。貝嶺說：「我沒有見過一個人在他一生里面如此強迫地要改變自己所有過去曾經有過的東西，這個轉型裡面讓我看到那麼不自然又那麼努力。」
劉曉波獲諾貝爾和平獎後對他的爭議並未減弱，最具爭議的也許就是他的「無敵論」。2009年12月23日，在被定罪前，他在獄中發表了《我沒有敵人——我的最後陳述》一文，希望自己能夠超越個人遭遇看待國家發展和社會變化，以最大的善意對待政權的敵意，以愛化解恨。貝嶺說，至今仍有他昔日的朋友稱他為「裝逼」，但他的好友認為那是不理解他。
陳軍認為劉曉波的「無敵論」有三層意思：「當時我們就討論過怎麼超越，就是說，你反抗你的被反抗者你怎麼不沾染他身上的問題。就是說，你不是我的敵人，我只是順便反對你，但是你不是我的人生目標；第二，可能是一種政治策略；第三，也許是信仰。我個人覺得，這三種的混合是最有可能的。」
他是當之無愧的領袖
劉曉波在《零八憲章》中的靈魂地位，以及他被以「煽動顛覆國家政權」罪重判11年，從某種程度上可能都是他獲得諾貝爾和平獎的因素。不過，胡平認為，劉曉波在國內20多年的堅持，以及他與各領域反對派人士的良好關係，證明了他的領袖作用是當之無愧的：
「因為我老跟他聯繫，我很清楚，我們要做什麼事就找他，你找到他就把什麼事情都找起來了，沒有他，你發現就找不著人了。黨內的包括像鮑彤，還有胡績偉，要買他的賬；知識界的那些人、藝術界的那些人也買他的帳；異議人士、老民運人士都認他，所以他出頭就能搞得起來。」
從受難意識的角度來看，劉曉波具有一般中國知識分子所沒有的既能負重又能忍辱的特質。他與劉霞的患難愛情已經成為一段佳話。陳軍說，牢獄生涯正把劉曉波塑造成一個目前中國無人能企及的反對派政治或精神領袖：「不管怎麼說，他現在在監獄裡這樣坐下來，11年坐下來，我們已經看到，他一點不比曼德拉、翁山蘇姬差，只是說，中國有沒有人用我們認為的那個比較有洞察力的方法把他描述出來。」
旅居紐約的網絡活躍人士北風說，2010年諾貝爾和平被授予劉曉波，其本身作為一個群體的符號意義和代表意義，遠重於他個人身上的特質。在北風看來，這是對二、三十年來這個群體推動中國民主運動的一種肯定：「我更願意把它看為是對一個整體的褒獎。」
鑑於劉曉波病情的嚴重，中國政府態度的傲慢，劉曉波命運危在旦夕。公民力量創辦人楊建利星期五在推特上寫道：「如果劉曉波在不自由的狀態下離世，中國駐美大使館的地址就必定改為『劉曉波廣場1號』」。這一命名動議被上屆美國總統歐巴馬否決。楊建利表示，不光他的團隊，全世界都在做著搶救劉曉波的工作。
