堅持立足國內、對自己的錯誤持懺悔態度、《零八憲章》的靈魂人物地位、承受苦難的意識，加上他在文學、哲學等方面的學養和才氣，所有這些集中在劉曉波一人身上，形成了他與眾不同的特質。
八九前的重大決定
劉曉波曾於1989和1993年兩次到過紐約，特別是前一次，在他從一個文學批評家轉變為有抱負的政治異議人士上尤顯重要。
1989年，劉曉波完成了挪威奧斯陸大學的訪問學者研究後來到美國，當年3月來到紐約，當時他是來搞文學批評的，拎著一箱子自己的著作作為「敲門磚」。他參觀美術展，逛百老匯，買皮夾克。獨立中文筆會會長貝嶺說，但是，在1989年「六四」返回中國前，劉曉波實現了一個轉變「“他對政治的興趣嚴重地覆蓋了文學和其它方面。」貝嶺說：「八九之前他已經做了一個重大的決定：走入政治。」
正當劉曉波準備接任海外民運刊物《中國之春》主編職位、猶豫著要不要辦政治庇護的時候，1989年天安門民主運動爆發了，他毫不猶豫地立即決定回國。旅美學者馮勝平回憶，當時大家都很激動，包括劉曉波在內，有5個人決定立刻回國， 「結果真正到了走的時候呢，四個人以各種理由都不走了，只有曉波一人走了。」
曾在美洲華僑日報任編輯的王渝回憶道，「我們都勸他不要回去，擔心他的安全，那他覺得這是一種責任，這個時候一定要回去。他倒沒有講要去領導這場運動，他的講法是他真的沒有想到這群年輕人這麼可愛，做了這樣的事，他要回去跟他們在一起。」
2014年1月的一個星期六，一些曾在紐約與劉曉波有過接觸的朋友，在《北京之春》雜誌主編胡平家聚會。座談會的題目是「劉曉波在紐約——1989、1993」。
1993年，劉曉波在紐約只呆了幾天。當時他應邀到澳大利亞訪問，然後到美國接受文獻紀錄片《天安門》製作者的採訪，並在台灣《聯合報》發表《我們被我們的「正義」擊倒》，對「八九民運」作了批判性反思，引起海內外異議人士很大爭議。那次，劉曉波再次謝絕了海外一些朋友要他留下避難的建議，返回中國。
在此之前，劉曉波有過一段頗受爭議的經歷。「六四」鎮壓後他被捕入獄，寫過悔過書，還以「證人」身份說過「天安門沒有死人」的話，被官方利用來掩蓋屠殺。
他反反覆覆地懺悔
那年，胡平和劉曉波的好友陳軍，陪劉曉波去波士頓接受《天安門》製作人卡瑪的採訪，一路上他一直在談他“六四”後那些備受批評的事情。胡平說：「他老那麼說，就說明他希望留個好的記錄，他不希望有個不好的東西。而他自己不能迴避這件事情，因為大部分人都採取迴避態度。」
