羅伯茲是在2005年由前總統小布希（George W. Bush）提名上任，成為史上第17位首席大法官，被視為溫和保守派。今年聯邦參議院審理川普總統彈劾案，羅伯茲主持整個過程。羅伯茲的角色至為重要，目前最高法院大法官有4位自由派、4位保守派，羅伯茲的意見在兩派分歧時極具決定性。上月29日，最高法院在羅伯茲一票同意下，裁定路易斯安那州（Louisiana）限制醫師執行墮胎手術的法律違憲。
此外，羅伯茲也在6月19日投下關鍵一票，反對川普撤銷《延緩遣返無證入境兒童》政策（Deferred Action for Childhood Arrivals，DACA，逐夢者計畫）。該計劃是前總統歐巴馬（Barack Obama）2012年推行，允許2007年以前抵達美國的16歲以下無證移民，可以暫緩遣返2年及獲得工作許可證，之後再依表現決定是否核發居留證。
羅伯茲雖為保守派，卻長期與總統川普意見不合，川普在2016年競選期間就罵過羅伯茲，直批羅伯茲是「保守派的噩夢」；2018年11月，最高法院擋下川普的非法移民禁令，川普氣得痛罵最高法院有一群「歐巴馬法官」，引起羅伯茲罕見聲明：「我們沒有『歐巴馬法官』或『川普法官』，也沒有『小布希法官』和『柯林頓法官』，我們有的是一群奉獻心力的特任法官，在各級法院盡其所能，對系爭訴訟公平檢視。」
