當時翁同龢兼任管理國子監事務大臣，因此要張謇留京參加學正考試，但張謇沒有接受。四月二十日的日記云：「常熟師（按：翁同龢）贐以二十金，許為覓一書院，留試學正，不能從也。」張謇引起翁同龢的關注在光緒十一年獲中舉人，兩人知遇頗深。此後張謇參加會試卻屢屢受挫，翁同龢始終對其寄寓關心和同情。在這次張謇落第後，翁同龢就曾致函張謇說：「竊為國家惜，非為諸君惜也」，表達了為國家遺失人才的惋惜之情。
光緒十八年（1892）張謇第四度參加禮部會試，根據《南通張季直先生傳記》記載：「到了光緒十八年我父四十歲的會試，錯得越發曲折離奇了。當時場闈中的總裁房考，幾乎沒有一個不尋覓我父的卷子（註三）。翁公在江蘇卷子上堂的時候，沒有一刻不告訴同考的人要細心校閱。先得到袁公爽秋所薦的施啟宇的卷子，袁公說：『像是有點像，但是不一定拿得穩。』等到看見內中有『聲氣潛通於宮掖』的句子，更游移起來。後來四川人施某（按：施紀雲）薦劉可毅的卷子，翁公起初也很懷疑；但是既不能確定我父的卷子是那一本，所以施某竭力說：『這確是張季直的卷子。』翁公也有點相信起來，而且看到策問第四篇中間，有『歷箕子之封』的句子，更證實了這是到過高麗的人的口氣；就立刻問袁公，袁公覺得文氣跳蕩，恐怕有點不對。填榜的前頭，沈公子封要求看一看卷子；等看到內中的制藝，及詩秦等韻，就竭力說：『決定不是。』但到了這時候，已經來不及了。到拆封的時候，在紅號內，方才曉得是常州劉可毅的卷子，果然不是我父的。於是翁公、孫公家鼐、沈公大家四處找我父的卷子，方才曉得在第三房馮金鑑那裡。第一房是朱桂卿，第二房是袁爽秋；堂薦送江蘇卷子的時候，朱已因病撤任，袁公和馮金鑑住在隔房，常常叮囑他，遇到江蘇的卷子，要格外留心，不要大意。那曉得馮吃鴉片煙的時候多，我父的卷子，早早因為詞意寬泛，被他斥落了。翁公本來想中我父，等到曉得錯誤了，急得眼淚望下直滴，孫公和其它的總裁考官，也個個都賠了嘆息。其實劉可毅並沒有到過高麗。後來袁公、沈公及翁公弢甫，都將這內中的詳情，告訴我父；外間也傳說都遍了。潘（按：潘祖蔭）、翁（按：翁同龢）二公愛重我父的才名，識拔我父的懇摯，可算得以國士相待的知己了。這幾位名公鉅卿，對我父的情義，直到現在我們後人，還是刻刻感念不忘的！」
對於這次的落榜，張謇極度傷感。在四月十一日的《日記》中寫道：「會試四次，合戊辰以後，計凡大小試百四十九日在場屋之中矣。前己丑既不中於潘文勤師，而今之見放又直常熟師主試，可以悟命矣。」想到連一向十分賞識自己的翁同龢也沒有錄取他，（其實每次會試主考官潘、翁二人都想取張謇，誰知三次都弄巧成拙，誤把別人的卷子當成張謇的卷子，致使張謇連考三次不中。），應該可以「悟命」了，於是「乃盡摒試具」，心灰意懶，無意進取了。他在自訂年譜中亦云：「計余鄉試六度，會試四度，凡九十日；縣州考、歲科試、優行、考到、錄科等試，十餘度，幾三十日。綜凡四月，不可謂不久，年又四十矣，父母必憐之，其不可已乎？乃盡摒試具」。
