他們主張「和平、理性、非暴力（和理非）」的做法是否可行，備受民主派內外人士的質疑，一些激進派把這場運動視為「革命」。
「佔中」前約一個月，2014年8月31日，中國全國人民代表大會常務委員會通過「831決定」，訂明香港行政長官選舉要由一個1200人組成的提名委員會先作提名，再供選民投票。這個委員員大部分是親北京陣營的人。
「佔中三子」及民主陣營認為這是有篩選的選舉，並非「真普選」，這個決定激發更多人不滿。當時正籌備「佔中」的戴耀廷已經表明，運動在「這階段已失敗」，繼續佔領行動，只是一場「大龍鳳」，鼓勵更多人關心和參與政治。
但這場「大龍鳳」沒有跟隨「佔中三子」的計劃進行。他們原本要求參與者簽署承諾書，在中環和平佔領等候被捕，估計參與人數只有幾千人。戴耀廷說，這應該是「中年人運動」，不想學生承擔法律責任，但做法得不到年輕人認同。
「佔中」前，學生組織游說公眾「公民提名」，發起「預演佔中」，繼而宣佈罷課。9月26日，學運領袖黃之鋒在「佔中三子」不知情下，突然號召群眾衝入公民廣場，他們被警方重重包圍下，激發大批市民到現場聲援。
學生在運動採取更大的主導性，兩個世代對運動的模式以及實際目標不一樣，各有各自的盤算。
「學生世代不滿中年人做得太慢，」戴耀廷和陳健民都認為，回看這場運動，最需要改善的地方，是他們忽略了世代之間的矛盾，不夠理解年輕人的憤怒以及想參與運動的方式。
另一個超出三人預期的是政府打壓的力度，9月28日，群眾在金鐘衝出夏慤道後不久，警方便施放催淚彈驅散群眾，持槍警察舉起「速離否則開槍」的標語。
「佔中三子」早已協議，警方動用催淚彈，便呼籲群眾離開，但示威者不走，銅鑼灣、旺角也出現佔領區。79日的佔領在這天開始。金鐘佔領區大部分時間相對平靜，會有人回收垃圾或自建學生自修室，示威的和平理性，讓國際社會感到驚訝，一方面突顯示威者的情操，但也有不少聲音提出，這種無休止的和平佔領到底能否達到目的。
2014年10月21日，時任政務司司長林鄭月娥與學生們在鏡頭前公開對話，但政府沒有作出關鍵性的讓步，學生選擇關閉對話的大門。「佔中三子」認為，如果沒有談判，就應該退場，但說服不了學生與佔領區示威者。
整場運動已經沒有清晰的領導層，有「去大台化」的現象，沒有一方能夠代表整體示威者。
