這兩人也對此深有自覺，因此都在不同的場合說過，他們認為自己無法成為一流的作家。（倒是許多眼力奇差的台灣文學研究者看不出這點）這是因為他們畢竟都不是在中文的環境下長大，後天無論如何磨練，書寫上總是有其極限。作為一個作家，讀盡了世界第一流的文學作品，卻因為政治因素而只能看著自己寫下生硬的文字，這或許是比窮苦貧困還要更難忍受的拖磨。
但陳千武不同。或許是因為他身為詩人，對於煉製文字的心法要比葉、鍾二人有更多的體會，他似乎很快就知道，像他這樣的「（被）跨語世代」作家，如果把全部精力拿去「把國語學好」，這無疑是死路一條──你要怎麼憑著標準中文，去跟當時文壇上那些外省作家競爭？你標準也標準不過他，耍花槍也沒有人家的靈活，那是以短擊長，註定落敗。他的策略更傾向於「破罐子破摔」：好吧，我中文就是破爛，我偏把它砸得再破爛一點，看能不能摔出一點你們這輩子從未見過的紋路。這是劍走偏鋒，大概也只有像陳千武這麼煞氣又充滿自信的創作者才敢走這道偏鋒。
於是，當所有與他同世代的作家，都在苦苦追逐國民政府強行移植的「標準語言」時，只有他一人霸氣地說：「我們要讓語言來找我們。」
把中文改造成台灣人獨有的樣子。總有一天，要換你們倒過來追逐我們。
齊開你我前程
可想而知，這樣心高氣傲又才華洋溢的陳千武，在戰後的戒嚴環境裡面過得不會太愉快。但即使在這樣的壓抑環境中，他還是有辦法做什麼像什麼，把一切都搞大。1964年，日本時代的老前輩吳濁流決定創辦一個本土作家專屬的文學雜誌《台灣文藝》，邀請了包括鍾肇政、陳千武在內的一群本省籍作家開會討論。這本雜誌後來主要由鍾肇政掌舵，從中挖掘了大量的新秀小說家，包括葉石濤也是剛好在路邊買到一本《台灣文藝》，才曉得「原來台灣作家已經集結起來了」而有復出之志。
雖然這本雜誌如此重要，但不管是吳濁流還是鍾肇政，都有一個從日本時代留下來的偏見：他們認為，所有文學類別中，小說是最重要的，詩歌僅是「其餘」。再加上吳濁流本人是一名擅長古典詩的舊詩人，更是看不起現代詩這個文類。
受此座談會的刺激，陳千武並沒有加入《台灣文藝》的編輯陣容，反而另外糾集了林亨泰、趙天儀、杜國清、白萩等詩人，另組了「笠詩社」，發行《笠詩刊》。事實上，這兩個文學團體在美學上、政治立場上並沒有太大的差異，同樣是強調本土的、寫實主義的路線，但由於主事者的類型偏見，從此就一分為二，成為戰後本土文壇的兩大陣地。
雖然在刊物企劃上偶有交會，但《台灣文藝》大致上就是以小說為主力、《笠詩刊》基本以詩歌創作為主力。陳千武長期都是笠詩社的核心成員，推動各項社務。從1964年開始，他開始不斷將日本的詩論、詩作翻譯成中文，包括三好達治、西脇順三郎、高橋喜久晴、田村隆一等人：同時也將「笠詩社」同仁的詩作翻譯成日文，透過互有往來的日本詩人傳播出去。以日本的詩人社群為起點，笠詩社也逐漸將觸角伸向韓國，多次參與了台、日、韓三國聯合的亞洲詩人交流活動。在戒嚴時代的封閉環境下，輸入國外的文學資源已是難事，陳千武等人還能逆向輸出，這更是不容易的事。
