據賴清德的前助手林宜瑾說，幾十年來，賴清德只信任台南的一位髮型師為自己理髮，在職業生涯的大部分時間裡，賴清德一直保持著同一種中分髮型。
雖然台南鐵路搬遷計劃拖延了多年，事實上至今仍未完成，但人們認為賴清德在推動其他有助於台南繁榮的幾個大型項目方面功不可沒，包括一個洪水管理系統，以及一個吸引了大批網紅的新藝術博物館。他還與全球最大晶片代工商台灣積體電路製造股份有限公司（Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., 簡稱﹕台積電）合作，在台南建立了一個科技園。
憑藉這些成就，賴清德在台南市市長連任競選中取得壓倒性勝利，贏得了72%的選票。三年後的2017年，蔡英文將賴清德請到台北，並任命他為行政院院長。
在同年的一次立法院講話中，賴清德令很多人意外地自稱是「務實的台獨主義者」，這句話在公眾意識中留下烙印。
雖然賴清德的執善固執堅持眾所周知，但熟悉他的人表示，他可以被他尊敬的人說服、改變主意。
在一次立法委員選舉中，賴清德不願意在競選傳單裡呼籲選民「搶救」他的選情；「搶救」是台灣政壇常見的一種表達，但賴清德並不喜歡。曾是賴清德競選團隊成員的前台南市官員蕭博仁說，也許因為他是一名醫生。但蕭表示，隨著時間的推移，他和其他親信說服賴清德發布了這些傳單。
賴清德的支持者和批評者都說，能夠影響這位台灣候任總統觀點的顧問和盟友圈子很小。國民黨國際事務部主任黃介正（Alexander Huang）認為，在賴清德面對台灣與中國大陸之間100英里台灣海峽的緊張局勢時，這可能會成為掣肘因素。
黃介正說，兩岸、國防和外交事務方面有多少人在賴清德的核心圈子裡？
