繼叔叔安德魯王子後 首位上戰場的王室成員
2005年5月，哈利王子進入RMAS，而他仍以「威爾斯」為姓氏，因此被稱為「威爾斯預官」（Officer Cadet Wales），並加入「阿拉曼連」（Alamein Company）；經過1年訓練後，哈利王子升為少尉，成為皇家藍色騎兵團（Blues and Royals）1員， 之後在2008年升為中尉。但在2006年，哈利王子所屬兵團要被派駐伊拉克，引發王室成員派駐戰區的維安爭議，而哈利王子最後未被派往伊拉克。
不過同年12月，哈利王子被秘密派到阿富汗南部省分赫爾曼德（Helmand），在當地擔任「前進空中管制員」（forward air control，FAC），即專門引導飛機提供密接空中支援（close air support，CAS）。哈利王子在阿富汗秘密服役的消息隨後被媒體揭露，而他也是繼叔叔安德魯王子（Prince Andrew）後，再次有王室成員到戰場出任務。安德魯王子曾在1982年福克蘭群島戰爭（Falklands War）執行飛行任務。
未成年飲酒抽大麻、穿納粹服飾惹議
哈利王子之後完成阿帕契攻擊直昇機駕駛訓練，並在升為上尉後，2012年再次派駐阿富汗20周，哈利王子不僅負責飛行任務，更在2013年坦言曾殺死恐怖組織「神學士」（Taliban）武裝分子。哈利王子當時表示，這種「一命換一命」的模式情有可原，「因為這就是我被派到那的任務」；這也是哈利王子軍旅生涯中最後1次出任務，英國王室則在2015年宣布，哈利王子退役。
哈利王子的從軍生涯長達10年，比威廉王子多了3年，而且哈利王子還上過戰場，但他的「叛逆」新聞比軍事成就還要更廣為人知。2002年，時年16歲的哈利王子被指控喝酒及抽大麻，由於當時未成年，加上王室成員身分而引發爭議，不過在2005年，哈利王子犯下更大錯誤，居然在1場派對上穿納粹服裝，而他之後公開致歉，並稱「這是很糟的裝扮，我道歉」。
In the year of headline Nazi marches and white supremacists in the White House, it's fitting that Prince Harry is getting married, isn't it pic.twitter.com/GfBVt5cGfH
— Dana Brooke running (@isawfireworks) 2017年11月27日
接受專訪直言：王室沒人想當國王或女王
正因身為王室成員，又是排名在前的王位繼承人，哈利王子的一舉一動都被仔細觀察，而他在2012年又成為新聞頭條，因為他在美國「賭城」拉斯維加斯1家飯店舉辦私人派對，與朋友全裸狂歡的照片外流，而當時哈利王子還是第3順位的王位繼承人，照片登出後立刻引發爭議，而王室證實照片中確實是哈利王子本人，並稱「這是私人假期」，未就形象問題表示評論。
Earlier this week: Prince Harry -- NAKED Photos During Las Vegas Rager LEAKED http://t.co/N0J2pMSq
— TMZ (@TMZ) 2012年8月26日
儘管哈利王子近來不再常登上媒體頭版，但仍不改一貫作風，他在今年6月接受《新聞周刊》（Newsweek）獨家專訪時稱，「英國王室是股正面力量」，強調自己與威廉王子努力扭轉外界對王室的刻板印象，「我們讓王室現代化，我們不是為我們自己，而是為了讓大家變得更好」；哈利王子更驚人表示：「王室中有人想當國王或女王嗎？我想是沒有，但我們仍會履行王室職責。」
此外，今年適逢黛安娜王妃過世滿20年，哈利王子也敞開心房，談論自己對母親離世的心路歷程，而當年他跟著父親與哥哥一起走在靈柩後面，哈利王子直言：「我認為無論在任何情況都不應該要求小孩子這樣做。我認為這在現今不會發生。」他也坦言，過去避談母親過世，生活曾經「一團亂」，但在接受心理諮商後，終於坦然面對喪母之痛。
投身慈善事業 關注傷殘軍人、精神病患
哈利王子也投入許多慈善活動，早在「間隔期」在賴索托生活時，他就成立慈善機構，幫助當地的愛滋孤兒，近年則關注退伍軍人及精神疾病患者，他與關注傷殘軍人的慈善組織「與傷兵同行」（Walking With The Wounded）合作，分別在2011與2014年和傷殘軍人一起征服北極與南極。
Call it the Prince and the Popcorn. Cheeky child swipes a snack from Prince Harry at the #InvictusGames in Toronto. pic.twitter.com/0koUulImec
— CBC News (@CBCNews) 2017年9月28日
哈利王子也在2014年創辦「永不屈服」運動會（Invictus Games），即全球傷殘軍人參與的運動會，今年比賽在加拿大多倫多舉行，哈利王子帶著梅根（Meghan Markle）出席。另外，哈利王子在觀看1場比賽中，坐在旁邊的小女孩「偷吃」哈利王子的爆米花，哈利王子發現後並與小女孩互動的樣子，與過往「叛逆」形象相比，確實成長不少。
