「林鄭月娥是一位獨一無二的失敗者。然而，她僅是香港病灶的其中一種症狀。」──美國專欄作家麥克勞夫林
「林鄭月娥是香港近代史上最不受歡迎、最災難性的領導人，她的決策和治理失敗帶來了全球性惡果，」美國知名專欄作家麥克勞夫林（Timothy McLaughlin）在《大西洋月刊》（The Atlantic）撰文批評香港行政長官林鄭月娥是一名「使城市滅亡的首長」，自她掌政以後，香港就陷入了衰退。
2019年6月爆發導致9000逾人被捕的反送中運動；香港警察不受司法審判、被視為「黑警惡棍」；林鄭引以為豪的香港《世界競爭力排名》從2019年的第2位下滑至第5位；2020年7月《香港國安法》實施生效，美國不再認為這座城市享有高度自治權，英國也正在對其移民政策進行全面調整，以容納可能大量湧現的香港移民。
她的執政也導致北京不樂見的後果。2019年11月香港區議會選舉中，泛民派候選人取得歷史性的成就，這被視為全民對港府處理反送中運動滿意度的公投；而台灣2020年總統大選也因香港局勢惡化，使民心偏向對北京持有態度強硬的蔡英文。
「權威學者長期以來猜測，只有在中國人民解放軍離開軍營（鎮壓香港），香港才會迎來滅亡的命運，但這似乎不再有必要。歷史也許會如此評價林鄭──不需要任何坦克，就能足以殺死其城市的領導人。」麥克勞夫林（Timothy McLaughlin）指出，「一路走來，她已成為北京的理想工具：為實際掌權者提供一面方便的盾牌，並因此被她的人民所鄙視，大多數市民已經完全放棄了她。」
什麼樣的官僚體制，造就香港史上最糟糕特首？
麥克勞夫林認為，林鄭月娥非常不擅長處理動盪，而這確實與香港官僚體制相關。香港城市大學《香港公務員制度：連續性與變革》（The Civil Service in Hong Kong: Continuity and Change）一書提到，在香港還是英國殖民地的時候，由於政府官員是「永恆的執政黨」，「政治人物基本上不存在，政治家或政客的職能未能得到發展」，1997年主權移交給中國後，北京保持了這種由行政領導的治理結構。
行政長官的產生辦法、權責明文規範於香港《基本法》中，大致以英殖民時期的總督制為模型，僅修改部分以適應中國主權現狀──香港總督過去是由倫敦當局指派，並且只對英國政府負責；現在香港行政長官則是由中共政府遴選，對香港人民的民主責任僅剩下薄薄一層遮羞布。
香港選舉法例規定，行政長官不可以從屬於任何政黨，故現時歷任行政長官均為無黨籍人士。此外香港歷任行政長官沒有人是「政治人物」，不曾受過政黨培訓，也沒有贏過全民直選。在林鄭月娥之前，香港曾有過3名行政長官，主權移交之後第一位上任行政長官董建華，首次嘗試通過《基本法》23條立法，結果引發50萬人上街抗議，迫使他辭職。 （相關報導： 「她扼殺了她的城市」──林鄭月娥為什麼會失敗？（下）：關鍵決策一步錯、步步錯 ｜ 更多文章 ）
繼任行政長官曾蔭權則是遭到維基解密（WikiLeaks）踢爆，曾私下抱怨這份工作太難，根本無法順應民心推動普選，因為中央政府堅持拒絕取消區議會議員委任制，「永遠無法取悅這裡或北京的每個人」。前任特首梁振英在他任職期間則面臨許多抗議，最著名的是2014年的雨傘運動。
