「林鄭月娥是一位獨一無二的失敗者。然而，她僅是香港病灶的其中一種症狀。」──美國專欄作家麥克勞夫林
「林鄭月娥是香港近代史上最不受歡迎、最災難性的領導人，她的決策和治理失敗帶來了全球性惡果，」美國知名專欄作家麥克勞夫林（Timothy McLaughlin）在《大西洋月刊》（The Atlantic）撰文批評香港行政長官林鄭月娥是一名「使城市滅亡的首長」，自她掌政以後，香港就陷入了衰退。
2019年6月爆發導致9000逾人被捕的反送中運動；香港警察不受司法審判、被視為「黑警惡棍」；林鄭引以為豪的香港《世界競爭力排名》從2019年的第2位下滑至第5位；2020年7月《香港國安法》實施生效，美國不再認為這座城市享有高度自治權，英國也正在對其移民政策進行全面調整，以容納可能大量湧現的香港移民。
她的執政也導致北京不樂見的後果。2019年11月香港區議會選舉中，泛民派候選人取得歷史性的成就，這被視為全民對港府處理反送中運動滿意度的公投；而台灣2020年總統大選也因香港局勢惡化，使民心偏向對北京持有態度強硬的蔡英文。
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「權威學者長期以來猜測，只有在中國人民解放軍離開軍營（鎮壓香港），香港才會迎來滅亡的命運，但這似乎不再有必要。歷史也許會如此評價林鄭──不需要任何坦克，就能足以殺死其城市的領導人。」麥克勞夫林（Timothy McLaughlin）指出，「一路走來，她已成為北京的理想工具：為實際掌權者提供一面方便的盾牌，並因此被她的人民所鄙視，大多數市民已經完全放棄了她。」
什麼樣的官僚體制，造就香港史上最糟糕特首？
麥克勞夫林認為，林鄭月娥非常不擅長處理動盪，而這確實與香港官僚體制相關。香港城市大學《香港公務員制度：連續性與變革》（The Civil Service in Hong Kong: Continuity and Change）一書提到，在香港還是英國殖民地的時候，由於政府官員是「永恆的執政黨」，「政治人物基本上不存在，政治家或政客的職能未能得到發展」，1997年主權移交給中國後，北京保持了這種由行政領導的治理結構。
行政長官的產生辦法、權責明文規範於香港《基本法》中，大致以英殖民時期的總督制為模型，僅修改部分以適應中國主權現狀──香港總督過去是由倫敦當局指派，並且只對英國政府負責；現在香港行政長官則是由中共政府遴選，對香港人民的民主責任僅剩下薄薄一層遮羞布。
香港選舉法例規定，行政長官不可以從屬於任何政黨，故現時歷任行政長官均為無黨籍人士。此外香港歷任行政長官沒有人是「政治人物」，不曾受過政黨培訓，也沒有贏過全民直選。在林鄭月娥之前，香港曾有過3名行政長官，主權移交之後第一位上任行政長官董建華，首次嘗試通過《基本法》23條立法，結果引發50萬人上街抗議，迫使他辭職。
繼任行政長官曾蔭權則是遭到維基解密（WikiLeaks）踢爆，曾私下抱怨這份工作太難，根本無法順應民心推動普選，因為中央政府堅持拒絕取消區議會議員委任制，「永遠無法取悅這裡或北京的每個人」。前任特首梁振英在他任職期間則面臨許多抗議，最著名的是2014年的雨傘運動。
林鄭月娥同樣是這種制度下產生的特首，她不是經過專業訓練的政治人物。有「蘭桂坊之父」之稱的商人盛智文（Allan Zeman）指出：「林鄭月娥是一個官僚，他們官僚的思想狹隘而不深刻，這一直是這裡（香港）的問題之一。」
嚴厲、細節控、政壇變色龍
麥克勞夫林指出，由於不是直選產生的首長，所以現年63歲的林鄭月娥無法代表任何民意，僅能充當北京插足香港的代理人，在她長達數十年的從政生涯中，她擅長取悅上級長官，從英國統治期間辛勤工作的被殖民者，迅速轉變為中國治下忠實的追隨者。有官員指出，林鄭曾經被視為優雅而平易近人的官員，但2017年坐上特首大位後，她變得更加一板一眼、固執與嚴厲，更時常稱中國為祖國。
她的轉變是全方位的，與她認識近20年且緊密合作的數名消息人士告訴麥克勞夫林，很難具體描述林鄭脫胎換骨般地變化，從思想、思維方式到行為舉止，她已經與過去完全不同。消息人士指出，自從1997年英國人離開香港之後，她擺脫「柴契爾夫人（Margaret Thatcher-like）式西裝」，開始穿起傳統中國旗袍，現在已經以「非常中國內地官僚」的風格裝扮自己。
消息人士指出，林鄭月娥擁護著「沒有價值的思維模式」，她無庸置疑地為當權者服務，「這實際上是一種殖民遺毒」。毫無疑問，林鄭的人格特質和性格是導致香港人普遍不滿的重要因素，受麥克勞夫林採訪的林鄭友人指出，她是一個非常聰明與勤奮的人，但他們也描述她的個性過於苛刻、極其剛愎自用，有時甚至輕視他人，她傾向於相信自己比其他任何人都了解一切，並且常常突然孤立想法與她不合的人。
一位與她共事的官員爆料，她對下屬的情緒比起喜歡，更多的是害怕，現在她不願意委託他人辦事，很大程度上也無法激發周圍的人。另外兩位與她共事過的人指出，林鄭月娥過於注重細節，以至於她花費很多時間仔細研究事件的枝微末節，但這些瑣碎的事情其實可以交由下屬處理。前任香港立法會主席曾鈺成則指出：「要在她的團隊中快樂地工作並不容易。」
她的失敗體現在哪裡？
「林鄭月娥缺乏政治敏銳度和領導才能的情況，在過去一年中已經暴露出來」，麥克勞夫林指出，林鄭月娥為了取悅北京，積極逼退自己的人民，她的努力表現產生了反效果，她親自推動的《逃犯條例》產生了災難性的影響，也因此她和港府高層現在似乎完全被中國中央官員束之高閣，由中央接管香港最重要的決策制定。
去年夏季，因為林鄭月娥政府強渡關山，試圖通過《逃犯條例》，香港爆發持續至今的反送中抗爭與暴力示威活動。期間暴露出香港人的恐懼和絕望，那種對於身份和生活方式被強行剝奪的不甘，以及對於北京不願傾聽或妥協的憤怒。隨著市民與警察之間的關係破裂，香港人逐漸熟悉催淚彈爆炸的窒息濃煙，以及橡膠子彈造成的嚴重瘀傷。
世紀瘟疫使抗爭漸息，但香港建制派立法者和中國中央政府官員，公然無視香港《基本法》，並加快中國對這座城市的箝制。今年6月，北京宣布繞過香港立法會在香港實施《國家安全法》時，終結了北京虛假的「一國兩制」承諾。
麥克勞夫林表示，這一切有助於解釋林鄭月娥為什麼會失敗，也指出了一個簡單的事實：林鄭月娥的執政缺陷是香港早期行政制度下的產物，在這個制度中，這座理應享有高度自治的城市卻交由會鎮壓人民的國家控制，城市的官僚體系不是對其人民負責，而是對將近2000公里遠的首都北京負責。
香港建制派的自由黨榮譽主席田北俊（James Tien）指出，從中國政府立場來看，只有一個關於香港行政長官的問題最緊迫：「在關鍵時刻，處於北京和香港之間，你站在哪一邊？」田北俊說，林鄭月娥回答這個問題毫不猶豫。
