賈伯斯在蘋果掌舵之時，經常將許多離開蘋果的人視為叛徒，說他們背信忘義。皮亞森蒂尼向賈伯斯告別，說他要去一家新創公司發展時，賈伯斯一樣覺得不可置信，認為這傢伙必然腦筋有問題，才會離開偉大的蘋果，他嗤之以鼻地說，那家新創公司不過是一家零售商。然而，皮亞森蒂尼在離職後還是跟賈伯斯關係親密，或許是因為皮亞森蒂尼在離職前，給蘋果半年的時間找人接替他掌管歐洲的業務。後來，賈伯斯若是想打聽亞馬遜的事，就會和皮亞森蒂尼連絡。但在2003年初，皮亞森蒂尼主動寫了封電子郵件給賈伯斯，說亞馬遜有個提議希望蘋果能考慮一下。
於是，皮亞森蒂尼帶著羅斯曼和數位媒體小組的主管席亞格（H. B. Siegel）前往蘋果在庫珀蒂諾的總部。亞馬遜的主管們沒想到賈伯斯會親自出面歡迎他們。那天，雙方談了好幾個小時。
那時，蘋果的iTune商店還未成立。由於蘋果打算讓個人電腦的使用者，能夠用iTune軟體在個人電腦上編輯和播放自己收藏的樂曲，或傳送到iPod聆聽，賈伯斯希望個人電腦的使用者都能安裝iTune程式，於是心想或許可以與亞馬遜合作，請他們在寄出顧客購買的音樂CD時，附上一片iTune程式。
皮亞森蒂尼和同行的同事則有不同的構想：他們希望蘋果能與亞馬遜合開一家音樂商店，讓iPod使用者能從亞馬遜網站購買數位音樂檔案。
儘管談了許久，雙方還是沒有交集。賈伯斯站起來，在會議室的白板上描繪他的願景：蘋果將可以直接從iTune出售專輯和單曲。亞馬遜方面反駁說，網路音樂商城當然可行，而不能靠像iTune這種必須經常利用電腦進行更新的軟體。然而賈伯斯想要提供的是相容性高、容易上手的使用者經驗，可從音樂商店延伸到可攜式的媒體播放器，而且操作簡單，任何人只要一入手就知道怎麼使用。羅斯曼說：「顯然，賈伯斯對iTune商店的概念很清楚。他讓我們知道為什麼這必須是硬體、軟體從頭到尾整合的經驗。」
賈伯斯信心滿滿地預測，蘋果的音樂商店一開張就能打敗亞馬遜的音樂CD銷售業務，他說得沒錯。2003年4月，蘋果iTune音樂商店正式上線，不到幾年，銷售額已大幅超越亞馬遜、百思買和沃爾瑪，登上美國音樂零售的龍頭地位。
有了這樣令人蒙羞的教訓之後，貝佐斯說，亞馬遜的投資人要從公司林林總總的數位專案中看到銷售成果，必須拿到「顯微鏡下才看得到了」。亞馬遜已開始販售可下載的電子書，讓顧客利用微軟和Adobe的專用格式在個人電腦上閱讀，只是電子書商店藏在網站的一角，生意慘澹。其實，亞馬遜的書籍專頁大都已有「線上試閱」和「內文檢索」的功能，可當成電子書來讀，但他們推出這樣的功能，目的在給顧客更好的購物體驗，增加實體書的銷售額。早在和新媒體公司談判之初，貝佐斯已經想到，過渡到數位媒體是必然的趨勢，但那時對亞馬遜來說，當務之急是解決履行中心的問題，以及改善亞馬遜的電腦基礎設備。
在接下來的幾年，蘋果的音樂銷售業務一枝獨秀（加上網路盜版猖獗），像淘兒音樂城（Tower Records）和維珍唱片城（Virgin Megastores）這樣的實體唱片行都倒光了。一開始，貝佐斯對iTune商店嗤之以鼻，認為一首曲子賣0.99美元根本無利可圖，蘋果只是想藉此推升iPod的銷售量。這話沒錯，但是iPod人手一機之後，蘋果就可利用iTune來切入其他媒體，例如影片。這下子亞馬遜就不可小覷了。羅斯曼說：「我們討論了很久，想知道為什麼iPod在音樂方面的銷售可以締造史無前例的成功？」
亞馬遜的主管花了好幾個月的時間，思考種種數位音樂策略，甚至想到在亞馬遜賣出的iPod上預先下載好顧客先前曾在該網站購買的CD。由於唱片公司不同意讓亞馬遜為顧客下載，這個案子根本就行不通。於是亞馬遜決定推出類似狂想曲網站（Rhapsody）的月付型數位音樂服務，讓客戶可從龐大的目錄無限下載。2005年，亞馬遜準備推出這項服務。他們提供的音樂都使用微軟數位版權管理（DRM）工具Janus（亦即一種防拷軟體）予以加密。後來，亞馬遜研發團隊有人認為這種防拷方式有缺陷，因而反對這麼做。其中一個原因就是以Janus程式加密的音樂無法在iPod上播放，而很多亞馬遜的顧客都是iPod的愛用者。
參與這項計畫的產品經理吉渥德說：「我寧死也不願推出這樣的服務。」貝佐斯只好同意放棄重來。值此同時，蘋果已在數位媒體的競技遙遙領先，並拉大與對手的差距。2007年，亞馬遜終於推出MP3商店，很多曲子沒有DRM防拷，因此可自由複製。但是，蘋果很快也和唱片公司取得相同的協議，就音樂業務而言，亞馬遜依然只能在後頭苦追。
貝佐斯的同事和朋友常認為，亞馬遜在數位音樂業務的落後，可歸因於貝佐斯對任何音樂都不感興趣。貝佐斯在中學時期，曾強迫自己用電話按鍵上的字母背下邁阿密地方電台的電話號碼，以便在和同學聊天時假裝對歌手或當時流行的樂曲很熟。亞馬遜的人記得，他們在911恐怖攻擊發生那天，從明尼亞波利斯的塔吉特，開車回西岸的路上，貝佐斯從一家便利商店的貨架上狂掃了一堆CD，似乎只要是音樂，就沒有差別似的。
反之，賈伯斯沒有音樂就活不下去。他是巴布狄倫、披頭四的頭號粉絲，還曾跟瓊拜雅（Joan Baez）約會。賈伯斯個人對音樂的熱愛導引了蘋果的策略。如果貝佐斯對音樂有一樣的熱情，亞馬遜在音樂業務的發展可能就不可同日而語了。貝佐斯不只熱愛書籍，他不斷從書中汲取養分，而且有系統地咀嚼細節。布蘭德還記得貝佐斯拿他寫的《建築是如何學習的》（How Buildings Learn ）一書給他看的時候，發現貝佐斯在那本1995年印行的書頁上寫滿密密麻麻的筆記，不由得吃了一驚。貝佐斯看書就是這麼仔細。
2004年，蘋果已成為數位音樂產業的主宰，也引發亞馬遜深切的反省。那年，書籍、音樂和電影的銷售占了亞馬遜年度收入的74%。如果數位化是必然的趨勢，鑑於蘋果在這方面的成功，亞馬遜再不思變革，很快就會面臨岌岌可危的窘境。亞馬遜的董事杜爾說：「看到iPod對亞馬遜音樂業務的衝擊，我們真的嚇死了。我們擔心蘋果或其他公司會想出什麼新的點子，直接進攻我們的核心業務，也就是書籍。」
美盛資金管理公司的密勒和貝佐斯碰面時，常討論到數位媒體。密勒說：「貝佐斯沒想到iPod顛覆唱片業的速度會那麼快。這樣的進展讓他感到措手不及，也決心要早一點推出Kindle。他了解走向數位化是必然的，但沒想到他的CD業務竟會被這樣痛宰。」
貝佐斯最後得到一個結論：亞馬遜要在新數位時代立足，就得像蘋果主宰音樂市場那樣，成為電子書的銷售龍頭。幾年後，皮亞森蒂尼在對史丹佛商研所演講時提到：「我們不希望變成柯達（Kodak）。」柯達的工程師早在1970年代就已發明數位相機，但由於那時傳統沖印的利潤還不錯，該公司主管不敢冒險向新領域進軍。柯達裹足不前，最後終究難逃被時代淘汰的命運。
*本文選自天下文化出版《貝佐斯傳：從電商之王到物聯網中樞，亞馬遜成功的關鍵》。作者為布萊德．史東(Brad Stone)，現任《彭博商業週刊》資深撰述。長期追蹤亞馬遜和矽谷科技產業發展，文章常發表在《新聞週刊》、《紐約時報》等。本書出版後，已獲頒《金融時報》與高盛集團年度最佳商業書、哈佛《尼曼報告》調查報導著作十大好書等獎項。《尼曼報告》盛讚，「史東開拓了財經書寫的新疆界，深入闡釋了亞馬遜對零售業與當代社會的巨大影響力」；《經濟學人》也稱「本書生動刻劃一位了不起的科技企業家，堪稱經典之作」。
