1955年，夢露主演賣座電影《七年之癢》（The Seven Year Itch），她羞澀遮住飛揚的白色裙襬那幕成為影史經典畫面。
1954年9月，夢露拍攝電影《七年之癢》的知名地鐵格柵場景時，為攝影師擺姿勢（取自維基百科）
她接著主演的喜劇片《巴士站》（Bus Stop）與《遊龍戲鳳》（(The Prince and the Showgirl）皆廣受好評，而1959年的《熱情如火》（Some Like It Hot）讓她獲得金球獎影后。
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情路坎坷 紅顏薄命
夢露美豔性感，情路卻不順遂。1942年6月19日，為了不被送回孤兒院，夢露與鄰居21歲的兒子詹姆斯．多爾第（James Dougherty）結婚，1946年，一心追求演藝事業的夢露與詹姆斯離婚。
James Dougherty, primer esposo de Marilyn Monroe, recordando a Norma Jeane. pic.twitter.com/c2xs1i9HSo
— MARILYN MÉXICO (@MarilynMexico) 2016年6月10日
1954年1月14日，夢露與洋基傳奇球星迪馬喬（Joe DiMaggio）再婚，然而迪馬喬生性善妒，控制欲強，據傳他還會動粗，《七年之癢》裡夢露白色裙襬揚起的畫面激怒了迪馬喬，當年10月兩人短命的婚姻告終。夢露過世後的的20年間，迪馬喬堅持一星期3次到夢露墓前獻上半打紅玫瑰。
1954年1月，夢露與迪馬喬於在加州舊金山市政廳結婚（取自維基百科）
1956年6月29日，夢露與她崇拜的著名劇作家米勒（Arthur Miller）共結連理，並開始信猶太教，然而兩人的生活圈相差太大，加上從小缺乏安全感的夢露個性敏感脆弱，酗酒並仰賴安眠藥，數次流產讓她的精神接近崩潰，這段婚姻維持不到5年就結束了。
全裸離奇死亡 爆發陰謀論
1962年8月5日，夢露被人發現全裸死在住家床上，死因是服用過量巴比妥類藥物（Barbital，鎮靜安眠藥）。然而，陰謀論者一直認為夢露並非自殺，而是被甘迺迪總統（John Kennedy）滅口。
據悉1946年，夢露在派對上結識了甘迺迪，兩人開始了特殊關係，但甘迺迪僅把夢露當成戰利品，夢露對甘迺迪的愛卻相當熾熱，甚至抱著當第一夫人的美夢，更威脅要公開這段不倫關係。
1962年5月，夢露在甘迺迪的生日晚宴曖昧獻唱著名的《總統先生，生日快樂》，兩人緋聞滿天飛，聯邦調查局（FBI）局長胡佛（John Hoover）提出警告，甘迺迪終於切斷與夢露的關係。
他的弟弟小甘迺迪（Robert Kennedy）被派去接近夢露，取回相關文件和照片，兩人卻發展出不倫之戀，夢露甚至為他懷孕了，後來被迫墮胎。據悉甘迺迪兄弟怕知道許多事情的夢露抖出內幕，毀了兩人的政治前途，於是痛下殺手。
