飯島家教甚嚴，小學時代的飯島一直努力讀書，但始終得不到父母親的誇讚。上了國中，她繼續用功，努力維持在全學年前十名之內，卻還是得不到認可。父母老對她說這個不行、那個不行，卻不告訴她理由，這讓她完全無法理解，母親老是掛在口中的那句「都是為你好」，也讓她不明所以。由此，飯島與父母之間的裂縫越來越深，直到疼愛她的爺爺過世，雙方之間的恐怖平衡轟然瓦解，她選擇逃離禁錮她的家庭，成為一個虞犯少女。
國中二年級開始，飯島開始逃課、偷竊、騙錢、吸食強力膠，不斷進出警察局，不斷離家出走。後與男友同居，兩個人如動物般，每天只吃喝玩樂與做愛。男友進入少年感化院後，動物般的生活瓦解了，她開始輾轉於眾多男人之間，誰給她錢，她就跟誰玩。
其後，為了生活與物質欲望，她謊報年齡在六本木當起酒店女公關，墜入風塵；為了豢養男友和虛榮，她不惜與中老年男人援助交際；為了償還債務和籌措赴紐約的資金，她開始拍攝成人電影。爾後在因緣際會之下，她得到了上電視綜藝節目的機會，朝演藝圈發展，並逐漸轉型成全方位藝人。
《柏拉圖式性愛》全書12章，「AV女優飯島愛」直到第8章才出現。飯島用了近三分之二的篇幅，描繪「AV女優飯島愛」的形成過程。而這個過程，也可說是飯島渴望被愛卻始終不可得，到最後放棄愛的過程。
得不到父母的愛，那就離家出走吧，外頭的朋友可能會給我愛；感受不到被愛，那跟誰性交都無所謂吧，反正忍耐一下子就可以輕而易舉獲得很多錢；找不到真愛，那就賣身拍成人電影吧，至少片酬能讓我買下那件昂貴的貂皮大衣，可以去紐約。
據說「愛」這個藝名，來自於飯島想成為被愛的女人，但從其自傳和現實生活，我們知道她始終沒能心想事成。飯島晚年身受多種疾病困擾，包括精神疾病，直至2008年聖誕夜被發現陳屍家中，已氣絕多日。一生缺愛的「小愛」，就這樣在無人知曉的時候，再次孤身上路。
雖然飯島在自傳中沒有正面闡述，但字裡行間隱約可見她對AV女優這個職業打上了引號。比如她說沒有愛情成分的性交，讓她感到無止盡地漫長；比如她認為那些想藉由AV出道進而當明星的女生，是腦子有問題；比如她始終對自己的職業無法讓家人引為自豪感到於心有愧，因而跟母親說對不起，這些都可以看出她對AV女優這項職業的保留態度。
然而到了2015年，飯島的後生晚輩紗倉真菜卻在自傳《現役AV女優的幸福論：還是專科生的我，遇見了這世界上獨一無二的職業》中，把AV女優奉為「天職」。赤裸的身體是她的語言，拍攝成人電影是讓她獲得幸福的瞬間，而這些讓她的每一天都充滿活力。
