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六天的旅程中，船上的無線電安靜無聲，而且無法發出信號。雖然他們一旦在紐芬蘭靠岸，邱吉爾寫的信就會寄出去，但是將近兩年來，他第一次發現自己與每日的直接責任有所隔離。因為海上大浪，他們在第二天就必須離開護送的驅逐艦。後來，因為發現U型潛艇，他們必須完全改變航道。八月五日的海象險峻，早餐只好取消，以致力行愛德華時代早餐模式的邱吉爾大呼「Toutaucontraire」（全都與我們作對）。天氣惡劣時，邱吉爾就待在他的寢室或艦橋。「這些臭氧讓我變得很懶。」他說，「以前我隨時都想看公文，現在我連要自己工作兩小時都難。」霍普金斯找邱吉爾下雙陸棋，還警告他，自己很厲害。「沒有關係。」邱吉爾回答。「我賭注小。」隔天，午餐時間霍普金斯拒絕第二杯白蘭地，首相說，「我希望，隨著我們快到美國，你不會變得更溫和。」八月六日，威爾斯親王號又接上另一艘護送的驅逐艦，而在抵達紐芬蘭前夕，他們又看了《忠魂鵑血》，也是邱吉爾那個月第五次看。霍普金斯接著和他下雙陸棋，贏了七畿尼（約今日三百八十英鎊）。

邱吉爾偶爾會做「V」字手勢象徵勝利。被納粹占領的歐洲學了起來，在牆壁上用粉筆畫「V」作為反抗符號。七月二十日，政府發起政治宣傳運動，邱吉爾在廣播表示，「『V』這個手勢代表被占領的土地不可征服的意志，以及等待著納粹暴政的命運凶兆。只要歐洲民族持續拒絕與入侵者完全合作，納粹的事業必會毀滅，歐洲必將解放。」邱吉爾懂得手勢，因為維多利亞時代的政治人物天生懂得符號的威力。他的雪茄、領結、圓頂高帽、手杖，都是他有意識運用的鮮明形象，因此在卡通、報紙插圖上，立即就能辨認出他。他的父親穿著高領襯衫，蓄八字鬍，而約瑟夫・張伯倫戴單片眼鏡和蘭花，都是相同的理由。手勢「V」的一個問題就是手腕一轉就會變成粗魯的手勢，而邱吉爾不總是記得這點。更嚴重的是，俄羅斯人不知怎的，將手勢解讀為他打算開啟第二前線。

邱吉爾遭受最嚴重的批評，依然是他欠缺判斷力這個普遍的指責。「我隨時可以談談溫斯頓這個人。」鮑德溫在五月二十二日告訴他的機要祕書湯姆・瓊斯，「我已經準備好了。我打算說，溫斯頓出生時，有許多仙子帶著禮物俯衝到他的搖籃——想像力、口才、勤奮、能力——然後來了一個仙子，說：『沒人有權利擁有這麼多的禮物』，於是把他抱起來搖晃，所以那些禮物中短少了判斷和智慧。那就是為什麼，雖然我們在議院聽他說話聽得很高興，但不會採納他的建議。」

能夠堅強起身，對抗盛行的言論洪流，這種人很少啊！——邱吉爾，《從倫敦，經普里托利亞到拉迪史密斯》