這封信談的主要是退休基金。巴菲特以一貫輕鬆的語調向他這個朋友解釋枯燥的精算知識，說明如何規劃才能讓員工定期領到穩定的退休金。不過，對於退休基金是否應該聘請專業經理公司管理，他老實不客氣地提出了他的看法。
巴菲特直言不諱：期待所有的退休基金獲利都高於市場平均，「必定會大失所望」。畢竟，這些基金本身就是市場。巴菲特將這種想法比喻成有人坐上賭桌對大家說：「好的，各位，如果我們今晚都好好地打，我們就都能贏一點。」要是把交易成本和經理人的支薪也考慮進來，投資基金的平均績效一定不如大盤市場。
當然，許多投資公司不會同意巴菲特的看法（受大老闆之託管理錢銀的退休基金也不會同意），他們會說：訣竅在於只投資績效高於平均的經理人。雖然能力平庸、混水摸魚、判斷失誤的經理人的確不少，但只要經過嚴謹的調查，還是可以找到有能力一再擊敗市場的選股高手。
在管制不嚴的年代，上流社會的人可以透過社交聚會得知市場動向。光是和大老闆們吃吃飯、喝喝酒，就能比普羅投資大眾更早獲得可靠而關鍵的情報，想做他們生意的華爾街公司也會雙手奉上調查結果。另一方面，雖然許多交易是個別投資人、牙醫、律師做的，但他們往往是靠證券商拿主意，而那些券商的專業和操守未必值得信賴。在這種環境裡，「專業基金經理人必能擊敗市場」的假設似乎不甚合理？
他們的確曾經風雲一時。1960年代，第一批共同基金投資名人崛起，足智多謀的選股奇才猶如超級巨星。正如財經雜誌《機構投資者》（Institutional Investor）所說，直到那時為止，主導金融業的仍是「神聖殿堂裡的智者，他們默默馴服緩緩成熟的資本」。然而，六〇年代經濟狂飆的牛市改變了一切。《機構投資者》說：「基金產業亟欲獲利，經理人成了保羅・紐曼、伊莉莎白・泰勒一般的明星，分得一部分利潤。」
這些明星的目標是狠狠擊敗市場，而他們的手段是投資急速成長的公司，例如全錄（Xerox）、伊士曼柯達（Eastman Kodak）等等，其中許多都因股市表現傑出而躋身「漂亮五十」（Nifty Fifty）之列。然而，隨著榮景在1960年代末期結束，「漂亮五十」不再漂亮，這些經理人也迅速失去光彩。
為什麼連戰績輝煌的基金經理人都不可信？巴菲特在寫給葛蘭姆的信裡，用猜硬幣比賽做出生動的解釋：如果有一千個人參加猜硬幣比賽，從數學上來說，有三十一個人可以猜對五次。當然，如果基金經理人聽到你把他們的工作比做猜硬幣，一定會七竅生煙，覺得你忽視他們接受的教育和投入的心血，可是機率法則是很清楚的。
