除了幫公司建立基本架構，蔡崇信幫助公司度過最難的「錢」關，歷經三次籌資，第一次是2000年爭取日本軟銀孫正義投資2000萬美元，之後2003年5月以1億元人民幣建立淘寶網。2004年再度增資8200萬美元，2005年合併雅虎中國。
分析家指出，沒有蔡崇信，阿里巴巴恐怕撐不過2000年的電子商務泡沫、拿不到軟銀資金、吃不下雅虎中國。他讓台灣中信辜家和富邦蔡家願意掏錢投資，馬雲曾說：我最感謝的人是他！
馬逐夢、蔡築夢 完美搭配致勝
馬雲與蔡崇信兩人，除了年齡相同之外，從家世、學經歷到個性，幾乎是南轅北轍。馬雲出身草根，學歷普普，開朗擅演講，有獨特的個人魅力；而蔡崇信則是出身法律世家，耶魯高材生，低調安靜，做事滴水不漏。兩人一動一靜，一外一內，成了打造今日阿里巴巴龐大帝國的最佳拍檔。
馬雲曾經在《贏在中國》節目中誇讚過蔡，「像蔡崇信這樣的人不可能在公司內部培養出來，只能從公司外部找，但多半公司找的時候已經是快要上市了，他們來的目的就是準備上市。而前期創業者把該犯的錯誤已全部犯過了，也付出了慘重的代價，而有些投資上的錯誤根本不可逆。」
蔡崇信的加入除了幫助阿里巴巴開始真正規範化運作，他精通法律和財務，且熟知國際慣例的，為阿里與國際大公司的合作提供了很大的方便，同時也增強了創投業者對阿里的信任感。對於1999年剛創業不久的馬雲來說，開疆闢土之際就有了在國際投資機構工作過的蔡崇信當軍師，讓創業初始少走了很多冤枉路，馬雲何其幸運！
