美國知名專欄作家麥克勞夫林（Timothy McLaughlin）在《大西洋期刊》（The Atlantic）撰文批評香港行政長官林鄭月娥是一名「使城市滅亡的首長」，自她掌政以後，香港就陷入了衰退。
現年63歲的林鄭月娥最高學歷為香港大學社會學學士，1981年畢業後便考取公務員，展開40年、擔任過20多種職務的公務員生涯，她對事業有窮無盡的進取心。她曾獲得政府保送英國劍橋大學（Cambridge University）做研究一年，也因為那短短一年，讓她結識丈夫林兆波，隨後兩人結婚生下2子，起初他們全家人皆擁有英國國籍，也打算移居英國。
但林鄭2007年為擔任香港發展局局長而放棄英國國籍後，定居英國計畫遙遙無期。2012年卸任發展局局長後，林鄭接下政務司司長職位，一做就是5年。隨著2017年行政長官選舉臨近，當時作為香港第二高官的林鄭月娥向知己透露，她對特首之位沒有興趣。一位匿名知情人士說，林鄭當時確實考慮退休，與家人來往香港與英國生活，但是當北京放棄前任特首梁振英時，她突然改變心意。
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梁振英宣布不參選連任後，林鄭月娥表示：「這個變化非常巨大，不得不重新考慮自己的情況」，最後在2017年1月16日正式宣佈參選。林鄭月娥的職業生涯因此達到顛峰，1194名選舉委員票中，她拿下高達777票獲得壓倒性勝利，成為香港主權移交中國以來第一位女特首。
從SARS爆發到全球金融危機和雨傘運動興起，林鄭月娥官職飛升的那幾年，香港屢次經歷動盪不安，資本主義經濟體系為少部分人創造驚人財富，但房地產價格飛漲，基本工資停滯，讓大部分人住在狹小的公寓裡，中國在香港日益增長的影響力也令市民深感不安。林鄭月娥在宣誓就任的致辭中承認，現今香港面臨「矛盾」，這座城市「積累了很多問題」，她說自己的首要任務是「消除鴻溝，緩解挫敗感，並使我們的社會團結向前邁進」。
這是非常有野心的目標，在她之前的每任特首也曾竭盡心力想做好任務，這個職位需要管理世界上最繁華的國際金融都市，同時要在北京的命令與香港740萬市民的需求之間取得平衡。但是北京政權與香港市民的觀點已逐漸分歧，前香港立法會主席曾鈺成向麥克勞夫林指出：「當兩邊的利益和願望不同時，特首很難正確地平衡。」
上任前民調最低的特首
林鄭為歷任特首中第一位在上任前即獲得最低支持度27%，民眾平均給分僅落在不及格的50.3分，在一片民望低迷中竟高票當選，實為諷刺。此前她在香港便引起多件爭議，2014年香港人民「爭取真普選」聲浪高漲，當時身為「政改三人組」之一的林鄭，本該就此議題進行諮詢，但因政改方案中沒納入公民提名，被認為形同虛設，民調支持度來到最低點。
林鄭2017年宣布參選後，被爆料乘坐港鐵時不會使用八達通（類似台灣的悠遊卡）出站；遷居到高價的服務式住宅，竟因為新家沒有捲筒式衛生紙，異想天開跑到超商買，但超商販售的一般包裝衛生紙不符合需求，更因此搭計程車回官邸拿一捲衛生紙。種種爭議顯示出林鄭月娥「與民脫節」，更讓她在港人心中留下「不知人間疾苦」的形象。
一連串決策失誤帶來悲劇
林鄭月娥上任後，香港發生一連串打擊民主發展與自由的事件：民主派青年被法庭裁定取消立法會議員當選資格；香港民族黨被指為非法「港獨」組織，這是1997年以來，香港首度有政黨被禁；曾經為香港民族黨舉辦講座的香港外國記者協會也遭池魚之殃，協會副主席、英國《金融時報》（Financial Times）亞洲新聞編輯馬凱（Victor Mallet）的工作簽證「不獲續期」，形同被驅離香港；2019年初，香港立法會應北京要求，試圖推動《國歌法》。
然後2019年2月13日，林鄭月娥宣布提交修訂《逃犯條例》及《刑事事宜相互法律協助條例》草案，允許向中國大陸引渡罪犯，這引發人們對香港自治權遭到削弱的擔憂。麥克勞夫林認為，林鄭當時強調這與北京無關，她自己才是修例的主要推動者，這是她一系列重大政治決策失敗、公關災難中的第一個錯誤，從那以後，她每次都誤解了公眾情緒，並且忽略或錯過了使局勢緩解的機會。
忽視百萬民意，執意強推草案
隨著反對派的增加，林鄭月娥感到沮喪，並決心「無論如何都要衝破難關」，一位曾與林鄭會面討論立法的官員指出，5月中旬香港政府召開閉門會議，以說服香港商業大老和外交官支持《逃犯條例》。然而港府強推法案，引發大規模抗議活動，2019年6月9日超過100萬人上街示威，林鄭卻將民意輕描淡寫，任由警察對示威者的暴力行為日益惡化，這也使得香港市民堅信北京黑手早已伸進香港。
2019年6月13日，憤怒的抗議人士一度試圖湧向香港立法會，警方一共投擲逾150枚催淚彈、20發布袋彈及數發橡膠子彈，將激動的示威者逼退。林鄭6月底在特首官邸召集一批年輕的公務員探討現狀，兩名知道會議內容的人士說，她對局勢感到沮喪，但一反常態地對所有人的意見表達開放態度，談論到抗議的規模時，林鄭更表示她感到驚訝甚至是傷心。曾鈺成指出：「林鄭月娥本人私下向我承認，她無法應對政治危機。」
《路透》（Reuters）2019年9月放出一段錄音，據稱為林鄭月娥與商界人士舉行閉門會議時的講話，林鄭用英文表示自己有意下台，但遭北京阻止。「作為行政長官，給香港帶來如此巨大的破壞，這是不可原諒的。如果我有的選，我要做的第一件事就是辭職。」但是這段錄音遭到林鄭否認，全國港澳研究會副會長劉兆佳也認為林鄭應該會做完5年任期，「任何退讓都是示弱」。
林鄭最終在2019年9月初宣布撤回《逃犯條例》草案，但警民對立已深，支持者基本上已經拋棄了她，反對者以各種文宣嘲笑、諷刺她，聲稱她是北京操縱的人偶。示威者歸結的五大訴求，包括全面撤回《逃犯條例》、調查警暴、撤回示威「暴動」定性、撤銷抗爭者控罪、實行「真雙普選」，她僅達成第一項。
在全場反對下推行蒙面禁令
仍試圖挽回民心的林鄭月娥，在9月26日召開首場與市民見面的「社區對話會」，一位知情人士表示，許多官員擔心出席市民會咒罵她，出現向她扔水瓶或鞋子的失控場面。活動進行時，林鄭果然遭受與會市民猛烈砲轟，場外更有抗議者聚集，導致她在會場內等待了好幾個小時，才在嚴密警備護送下離開。
同樣在9月，林鄭月娥召開閉門會議期間詢問官員，是否認為禁止戴口罩會損害香港的法治？一位了解會議情況的人士告訴麥克勞夫林，幾乎所有人都舉手認同這將損害法治。但是跌破官員眼鏡的是，林鄭月娥仍然執意採取激烈的限制舉措，援引港英殖民時期的《緊急法》，繞過立法會，逕自實施蒙面禁令，只因為她相信這將有助於遏制暴力抗議。
「我希望香港人幸福和擁有希望」
麥克勞夫林表示，先前許多親北京的分析人士認為，中國官員的目標是一步步在香港制訂國家安全法，但林鄭月娥強推《逃犯條例》引發大規模抗議，似乎也打翻中國的如意算盤。但是現在，北京當局卻以香港暴力抗爭為藉口，在香港落實《香港國家安全法》，林鄭月娥最終還是無意間完成了北京交付的任務。
她聲稱，國安法只會影響一小撮人，但是國安法上路隔天大批港人上街示威，即有370人遭捕，港府更指稱「光復香港 時代革命」口號如今具有港獨、分裂主義或顛覆國家政權的含意，警告民眾切勿以身試法。這意味著未來香港將有越來越多口號與行動被禁，自由大幅受到限縮。
回顧林鄭月娥2017年任職時，曾被問及任期內將恪守的決策標準與試金石是什麼，當時林鄭回應說：「我希望香港人幸福並擁有希望。」她一直未能觸及自己的標準。
