小英的生涯規劃中，總統從來不是她的選項。
求學規劃
小英在家裏是個乖乖女，從小被父母寵愛，求學過程并不傑出，第一届國中畢業經家教伺候，也能考入中山女中，1974年更考入臺大法律系。當時律師資格取得甚難，1950-1988年高考只錄取律師782人，平均每年錄取20人。法律系是臺大當年丁組錄取分數最低的科系。
小英一進入法律系就做好準備，畢業之後要出國深造。除了打好英文基礎之外，托福、GRE早在畢業前就早早準備就緒，選讀學分也是以留學為主，不相干的通識課程或社團活動一概不碰。臺大學生進入政治界之前磨練的辯論社及大陸社看不到小英的身影；不加入國民黨，也不參加黨外抗爭；不競選代聯會、畢聯會幹部。大學生活除讀書之外，不需要兼家教賺錢，出游、交友、談戀愛如一般大學生，平時唱唱鳳飛飛的流行歌曲，在班上只是一位平凡不起眼的學生。
小英念台大時自己開車上學，當時校內開車上學的有蔡英文及現任富邦金董事長蔡明忠。蔡明忠當年考上東海企管系，第二年轉學臺大，法律系增額錄取。蔡明忠父親蔡萬才臺大法律系畢業家世殷實，開的是進口車。蔡家有辦法讓蔡明忠畢業先去留學，進入美國一流政法喬治城大學取得法學碩士，工作幾年之後才回到台灣當兵。小英父親蔡潔生天資優慧，12歲小學畢業後被派到大連去學修飛機。雖然盡力栽培小英，也只有能力提供小英國產車上學，還不具備把小英送入培養1/3美國總統搖籃的耶魯大學及哈佛大學入學的能耐。但是小英上的康乃爾也算美國前段名校，能被錄取絕非省油的燈。1978年入學1980年取得法學碩士（L.L.M），畢業之後因爲無法繼續在耶魯大學或哈佛大學就讀專業博士學位(Juris Doctor)，退而求其次於1980年10月在英國倫敦政治經濟學院註冊入學，成為MPhil/PhD programmes的研究生，並在1984年取得法學博士學位。
教書及律師生涯
小英在2011年出版的“洋蔥炒蛋到小英便當：蔡英文的人生滋味”一書中曾說她“拿到博士學位之後，很想把博士論文燒掉，然後從此不再看法律的書，因為我已經受夠了。” 想去新加坡大學教書，但是沒被接受。
回臺教書臺大法律系當然是首選，但是沒有任何法學實務經驗的小英不受青睞。1983年春、夏間在博士論文口試之前，小英就寄信給政大法律系主任的劉鐵錚，希望畢望後能到政大法律系教書，開國際貿易法及經濟法的課。1984年劉教授檢視小英的博士證書及博士論文(Tsai, Ing-Wen (1983) Unfair trade practices and safeguard actions)，面談之後「提校聘請」蔡英文到政大法律系所擔任「客座副教授」，於1984年-1990年間教了6年的書。教學期間，小英對法律缺少熱誠，教書乏善可陳，也非熱門教師。但是每年還是會親切的用高規格聚餐款待導生，師生關係經營的還不錯。
1991年小英在政大教授升等無望，轉任東吳大學法律研究所任教（1991-1993），並在1991年2月22日由前部長毛高文主持的學術審議會中通過教授資格。
進入政大同年開始在國際通商法律事務所兼職(1984年-1987年)，雖然有法律博士身份，但是不具備律師資格，只能做經貿國際法的諮詢顧問。
小英於1987年7月28日取得紐約州律師身份，在環球商務法律事務所（TAIWAN COMMERCIAL LAW OFFICES）執業，開始得以律師身份示人。
1988年小英開始在萬國律師事務所兼職，該所創辦律師范光群、陳傳岳、黃柏夫及賴浩敏律師，都在政府部門先後擔任要職。顧立雄、蘇貞昌女兒蘇巧慧立委、前綠委蔡啟芳之子蔡易餘立委，都曾在萬國律師事務所工作，萬國律師事務所成了政壇「人才庫」。
1996年小英依據「律師檢覈辦法」取得中華民國律師身份，並在1997年取得(86)臺檢證字第3579號律師證書。
2014年3月起至2021年小英的紐約州律師資格被被停權七年，據小英說法，因爲沒有繳納兩年一繳的律師執照Renew（續照）的登錄年費而被停權。所以小英在總統府經歷介紹中，根本不提她的紐約律師資歷。
從政生涯
小英在總統府的簡介中介紹她的經歷：她在李登輝執政時期，開始參與臺灣對外的經貿談判，從1992-2000年擔任臺灣加入關貿總協定（GATT）、世界貿易組織（WTO）談判顧問。在1990年代參與APEC會議，並曾擔任貿易及投資委員會服務業小組的主席。1994-1998年擔任行政院大陸委員會諮詢委員（1994-1998）、國家安全會議諮詢委員（1999-2000）。
2000年第一次政黨輪替之後，小英擔任行政院大陸委員會主任委員（2000-2004)，這是她第一次正式出任閣員。
阿扁續任總統之後，小英於2004年加入民主進步黨，成爲不分區立法委員（2004-2006），2006-2007年擔任行政院副院長。
小英在2008年擊敗蔡同榮和辜寬敏當選第12屆民進黨主席（2008-2010），2010年5月擊敗尤清續任民進黨主席。2010年11月小英參選新北市市長敗給國民黨朱立倫，繼續擔任民進黨主席（2010-2012）。
2012年代表民進黨參選總統，被馬英九擊敗，辭黨主席創立「想想論壇」並成立「小英教育基金會」。
在2014年5月擊敗郭泰麟回任民進黨主席（2014-2018）。2016年第二次代表民進黨參選第14任總統選舉，順利當選。
小英在入貿談判初期只是協助提供法律方面的資料，參與內部討論，並未直接上談判桌，直到亞太經合會開始運作之後，才開始主導談判一些議題。小英對大陸的認識非常有限，1998年以陸委會諮詢委員身分隨同海基會訪問大陸，在北京釣魚台國賓館見到江澤民時只是個不起眼的團員，對中共核心領導的交往及認識也十分有限。因爲提出“兩國論”被李登輝采納，得以進入陸委會擔任諮詢委員及國安會諮詢委員。後來阿扁執政之後經李登輝推薦以非民進黨員擔任陸委會主委。
小英在民進黨反抗國民黨體制運動中從來沒有任何參與及貢獻，2004年入黨前還説要問問父親的意見。入黨之後被提名作爲不分區立法委員第6名當選進入國會。2008年當選黨主席時候，對民進黨歷史及人物還算局外人。
傳奇人生
在小英讀大學時代因緣際會對她有所瞭解，後來她歸國之後也有數面之緣。小英爲人很隨和沒有富家女的驕縱，也沒有教授或官員的自負霸道。
小英衣食無慮，被父母寵愛，很本分也努力，她完全不需要從世界得利或者求名得權。小英求學做事行在坦途，並沒有太多挫折壓力。小英的父親希望她能做個大學教師，母親希望她能留在身邊相陪而已。我知道小英也希望戀愛結婚過一個踏實的日子，賺錢、仕途、權力不在她的規劃之中。
我不敢說小英不夠優秀，但是她絕對還談不上傑出。無論法學見解、學術著作、國際談判、兩岸關係、地方行政、或政治理念，只能說是邊做邊學，沒有獨到的見解、策略或建樹。
究竟她如何能步入政壇，成爲總統，當初絕對無人能料。今天她當上總統，應該不是她自己願意，而是情勢使然，小英的總統之路絕對稱的上傳奇。
選舉傳奇
台灣經過經濟奇跡，如今還有選舉奇跡。
早期（1990年前）律師資格是千人應考錄取個位數的時代。陳水扁、謝長廷都是在二十出頭讀書時期，大三就通過律師考試；張俊雄台大法律系第一名畢業與蘇貞昌也都是二十剛出頭就取得律師執照，並且在增額立委選舉及第二届立委選舉中全都早早進入國會殿堂，他們在抵制國民黨維權統治中都盡過力，放棄過可以靠律師生涯優渥過日子的機會，為美麗島審判辯護。陳水扁和謝長廷還做過直轄市市長，有地方行政經驗。但是他們都不是小英的對手，可以在沒有任何奮鬥或建樹之下登上大位。
阿扁出身三級貧戶之家，他的微笑及親和力，親自上街頭抗爭，熱情跟選民握手，做到總統不容易。
小英出身陽明山富戶，沒想入黨但是民進黨請她入黨，並且把她列入安全不分區立委成爲立委。沒想選民進黨主席，卻被人拱上主席。沒想選市長，卻被動被提名為新北市市長候選人，雖然沒有選上，但是每票30元的選舉補助讓她有3千萬落袋。2016年選上總統再添2億多選舉補助，讓她收入一下子超過一生辛勞的父親所得。
緬甸翁山蘇姬從1988年3月開始抗爭到2016年3月底進入政府內閣花了28年時間，韓國朴槿惠從1974年母親被暗殺到1979年父親被暗殺期間代理第一夫人，1997年12月重新走入政壇到2013年2月當選總統，在政治圈中打滾近40年，巴西羅塞夫女總統從1970年代參加左翼地下組織到2010年當選總統歷時40年。德國梅克爾從1990年起被科爾總理提拔到2005年成總理有15年扎實的内閣經驗。英國撒切爾首相從1959年當選議員到1979年擔任首相，具備堅實的民意及内閣經驗，有20年的預備。
2004年小英從前國民黨官員加入民進黨立刻成爲立委，2年後(2006)擔任副閣揆，2年後(2008)擔任黨主席，2年後(2010)競選新北市市長，2年後(2012)競選總統，4年後(2016)當選總統。古今中外，很難再找到像小英一般的選舉奇跡了。
最傳奇的還是她不需要跟選民握手就能當選。無論在台灣，或在美國，握手是最有效的拉票方式。台灣有哪位候選人能像小英一樣，坐在車上掃街不需要到市場、廟會握手就能當選的。小英的從政方式，不僅創造了台灣選舉奇跡，還是世界女性從政的典範。
2019年烏克蘭喜劇演員當上總統目前還沒有人準備把它拍成電影。小英佔得龍穴誰與爭鋒，2020年成功連任總統，這樣的人生無人能比，小英的總統之路絕對具備强大的吸引力，拍成電影必能吸引全球觀衆的目光。
＊作者為旅美管理學博士
