小英的生涯規劃中，總統從來不是她的選項。
求學規劃
小英在家裏是個乖乖女，從小被父母寵愛，求學過程并不傑出，第一届國中畢業經家教伺候，也能考入中山女中，1974年更考入臺大法律系。當時律師資格取得甚難，1950-1988年高考只錄取律師782人，平均每年錄取20人。法律系是臺大當年丁組錄取分數最低的科系。
小英一進入法律系就做好準備，畢業之後要出國深造。除了打好英文基礎之外，托福、GRE早在畢業前就早早準備就緒，選讀學分也是以留學為主，不相干的通識課程或社團活動一概不碰。臺大學生進入政治界之前磨練的辯論社及大陸社看不到小英的身影；不加入國民黨，也不參加黨外抗爭；不競選代聯會、畢聯會幹部。大學生活除讀書之外，不需要兼家教賺錢，出游、交友、談戀愛如一般大學生，平時唱唱鳳飛飛的流行歌曲，在班上只是一位平凡不起眼的學生。
小英念台大時自己開車上學，當時校內開車上學的有蔡英文及現任富邦金董事長蔡明忠。蔡明忠當年考上東海企管系，第二年轉學臺大，法律系增額錄取。蔡明忠父親蔡萬才臺大法律系畢業家世殷實，開的是進口車。蔡家有辦法讓蔡明忠畢業先去留學，進入美國一流政法喬治城大學取得法學碩士，工作幾年之後才回到台灣當兵。小英父親蔡潔生天資優慧，12歲小學畢業後被派到大連去學修飛機。雖然盡力栽培小英，也只有能力提供小英國產車上學，還不具備把小英送入培養1/3美國總統搖籃的耶魯大學及哈佛大學入學的能耐。但是小英上的康乃爾也算美國前段名校，能被錄取絕非省油的燈。1978年入學1980年取得法學碩士（L.L.M），畢業之後因爲無法繼續在耶魯大學或哈佛大學就讀專業博士學位(Juris Doctor)，退而求其次於1980年10月在英國倫敦政治經濟學院註冊入學，成為MPhil/PhD programmes的研究生，並在1984年取得法學博士學位。
教書及律師生涯
小英在2011年出版的“洋蔥炒蛋到小英便當：蔡英文的人生滋味”一書中曾說她“拿到博士學位之後，很想把博士論文燒掉，然後從此不再看法律的書，因為我已經受夠了。” 想去新加坡大學教書，但是沒被接受。
回臺教書臺大法律系當然是首選，但是沒有任何法學實務經驗的小英不受青睞。1983年春、夏間在博士論文口試之前，小英就寄信給政大法律系主任的劉鐵錚，希望畢望後能到政大法律系教書，開國際貿易法及經濟法的課。1984年劉教授檢視小英的博士證書及博士論文(Tsai, Ing-Wen (1983) Unfair trade practices and safeguard actions)，面談之後「提校聘請」蔡英文到政大法律系所擔任「客座副教授」，於1984年-1990年間教了6年的書。教學期間，小英對法律缺少熱誠，教書乏善可陳，也非熱門教師。但是每年還是會親切的用高規格聚餐款待導生，師生關係經營的還不錯。 （相關報導： 胡全威觀點：鬥雞式民主─不要為贏得權位，輸了民主根基 ｜ 更多文章 ）
1991年小英在政大教授升等無望，轉任東吳大學法律研究所任教（1991-1993），並在1991年2月22日由前部長毛高文主持的學術審議會中通過教授資格。
