除了跟盧綰鬼混外，劉邦另外集結了一幫狐群狗黨小夥伴，走到那兒，黃色笑話、滿地髒話就在那兒。但換個方面講，也能從中窺知劉邦天生的領袖風範。
劉邦從小不被父親給待見，原因不僅是不好學，他的哥哥劉仲是個孝子，時常替父親插秧播種，然而劉邦卻不喜歡下地勞動，總是在陰影處拿著扇子搧阿搧，所以常被父親訓斥，說他不如自己的哥哥會經營。有趣的是，日後在統一天下之後，劉邦還拿此事和劉太公開玩笑：「爸，你常說我是個無賴，不能治產業，不如哥哥劉仲，但今我今天的成就比劉仲大喔。 」
靠著與生俱來的領導才器，劉邦長大後做了泗水的亭長(管理十里以內的小官)，時間長了，和縣里的官吏們混得很熟，什麼蕭何、曹參都認識了，在當地也小有名氣。劉邦的心胸很大，在一次送服役的人去咸陽的路上，碰到秦始皇大隊人馬出巡，遠遠看去，秦始皇坐在裝飾精美華麗的車上威風八面，遠方人們都在暗中叫罵，只有劉邦羨慕得脫口而出「大丈夫就應該像這樣啊！ 」
反秦啦！起兵炸鍋啦！
劉邦之所以反秦，並沒有想像中的神話。有天劉邦接到上級報告書，被命令以亭長的身份為沛郡押送徒役去驪山，徒役們可不只幾百人，劉邦卻只有兩隻手，他們走一路跑一路，真到了咸陽大概只剩劉邦一人了。據當時的苛刻秦令，刑徒逃跑，看管者必因此遭受刑罰。所以走到芒碭山時，劉邦停下來歇息飲酒，趁著夜晚把所有的役徒都放了：「我知道你們都不想去咸陽，這樣好了，你們各奔前程逃命去吧，我也該在山上避世一下了」有的人真的跑了，這些人沒眼界，有十多個囚徒了解社會，深知劉邦在當亭長時豁達大度、黑白兩道通吃、領導能力極強，願意跟隨他一塊走。
從此，劉邦在芒碭山過了一段梁山泊般的俠客生活，據說有天還殺了一條比人大的大白蛇，不久後有位老婦哭泣前來，眾人疑惑不解：「老婦，你怎麼哭了阿」老婦：「是我兒子是那條蛇，他是白帝之子，如今被赤帝之子所殺，我就是為了這個哭阿」，眾人正要問個仔細時，老婦忽然不見了。是真實還是虛構？還是劉邦酒醉時亂掰的？作者我不敢明段，但此故事實在為後人津津樂道。
公元前209年，陳勝、吳廣因調兵時颳風下雨，延遲了幾天，但照當時秦律規定：遲到者不問原因皆斬，陳勝啞巴吃黃蓮，有苦說不出，秉持著「今亡亦死，舉大計亦死；等死，死國可乎？」的原則，率領起義軍打舉反秦，攻占了陳（現在河南淮陽），建立了張楚政權，和秦朝公開對立。
天下苦秦久矣，陳勝此舉使天下揭竿而起，一同推翻暴秦，劉邦的老家沛也人心鼓動，就連縣令也意圖響應，蕭何和曹參當時都是縣令手下的主要官吏，他們是劉邦的好朋友，因此勸縣令將本縣流亡在外的人召集回來，一來可以增加力量，二來也可以杜絕後患。縣令覺得有理，便讓劉邦的摯友樊噲把劉邦找回來。但在劉邦披夜返回的同時，縣令卻又後悔了，害怕劉邦回來後自己當不了老大，弄不好還會被劉邦所殺，等於是引狼入室。所以命令將城門關閉，還準備捉拿蕭何和曹參。
