年輕的邱吉爾於是一個人在茫然又荒涼又陌生的土地上，望著天空的星星，分不出東南西北，謹慎且勇敢的往前行。
逃出監獄之後，當然還是在布耳人控制的地區，英軍在那裡已經被打敗了。他身邊沒有夥伴，身上沒有武器，也沒有地圖，沒有水，沒有糧，什麼都沒有。他決定奔向鐵路，盤算著只要能搭上火車，就能快速通過布耳人的控制區，逃往葡萄牙人的殖民地。
問題是鐵路在哪裡？邱吉爾的方法是趴在地上傾聽大地震動，幾回沒有動靜，他依舊不氣餒，繼續趴在地上仔細聽，終於找到了方向。就這樣在恍惚中走了十小時，沿途喝了許多河水，邱吉爾終於看到了鐵軌，然後等到火車。他跳上一輛駛過的火車，藏在一堆裝過煤的空袋子下，用黑色的煤粉，把臉塗得亂七八糟，乍看好像是當地的黑人。
第二天黎明時分，他想了一下，決定下火車，因為擔心到了白天卸煤袋子時被發現。從這一點可以看出邱吉爾既膽大又心細，這一路上對他來講，都叫智取──怎麼讓自己活下來。
布耳人發現好不容易抓到的英國貴族不見後，簡直氣炸了，四處張貼高額懸賞的廣告，無論死活，只要抓到邱吉爾，賞金照付。
此時英國報刊也全面報導邱吉爾被俘並越獄的事情。雖然邱吉爾當時尚未從政，但他的家族實在太有名，而且他也寫了幾部作品，稍有名氣。以下是幾則當時英國的報導內容：
「十二月十三日電，邱吉爾雖然巧妙越獄，但越過邊境可能性甚小。」
「十二月十四日電，據報導，邱吉爾已在邊境火車站被逮捕。」
「十二月十六日電，據報導，邱吉爾已在莫特維爾博文被捕。」
「十二月十六日電，邱吉爾從普勒多利亞越獄後，人們擔心他不久就會再次被抓獲，果真如此的話，他應該已經被槍決了。」
這是英國當地的報導，他媽媽也覺得自己的兒子大概完了。實際上，邱吉爾並沒有再次被逮捕，他歷經艱辛，忍受飢餓，一直沿著鐵軌走，然後遇到一個英國人，在這個同胞的房子裡躲過布耳人的追捕。
一八九九年十二月十九日，即英國倫敦已經正式發布他應該已被槍決的三天後，他逃到葡萄牙人控制的一個港口，在這裡走入英國領事館。他安全了，當這個消息傳到英國後，他突然變成英國人的英雄。
這場南非奇遇最後給邱吉爾帶來的最重要資本，就是從政。他不再只是邱吉爾家族的貴族子弟、戰地記者、出版書籍的作家、文字很出色或尖銳的批評家。人們覺得他太了不起了，充滿英雄氣概，如虛構故事中的主角，他自己就是小說！英國報刊不斷用邱吉爾的奇遇大作文章，把他如何逃出俘虜營的事情寫成一堆新聞，大肆渲染，而且杜撰一些繪聲繪影的細節──因為邱吉爾還沒回來，他們根本不知道他是怎麼逃的，只好亂寫一通！這個事件就這樣讓邱吉爾聲譽倍增，成了戰地英雄。
