在那一次經驗，他感受到人性在那個小小的空間中的矛盾反差，他受到所有英國俘虜的排擠，因為他的姓氏是邱吉爾。當其他人看到他也落難時，幸災樂禍，而且故意在已經有點餿味的食物上吐痰。
起初邱吉爾非常憤怒自己的處境，但他很快的轉念，他知道，布耳人雖然不準備立刻處決他，但總有殺他的一天；或是即使不殺他，他也不能一直這樣拖下去。
他必須冒險，他要越獄。
展開緊張刺激的越獄行動
邱吉爾後來在訪問時提到：當他決定越獄的時候，他突然突破了囚禁帶給他的痛苦。雖然還在囚禁的空間，但羞恥感突然不見了，滿腦子只想用什麼樣的方法、在什麼樣的狀況下、什麼地方鐵絲網有漏洞、什麼時間點可能越獄成功。他每天都在觀察，他說他的人生在此刻充滿了危險的樂趣，不再感覺被羞辱。
看看這一段。雖然邱吉爾還很年輕，出身貴族，但面對惡劣的環境， 他不花太多時間抱怨。遭到囚禁這件事，後來影響了他擔任英國內政部部長的作為──改善牢獄生活，因為他知道什麼叫做被囚禁。如果你給囚犯一個非常糟糕的環境，他在獄中反而會養成更反社會的性格，除非你把他處死、判處無期徒刑，否則有一天他被釋放了，他的反社會人格一定會使他再犯罪。
這次的被俘，對這位還算一路順遂的貴族來說，是一個很特別的經驗。從覺得被羞辱、感覺人生與人性都令他絕望，到突然之間決定要越獄，然後開始每天規劃要怎麼越獄，他突然注意到，周遭環境都沒改變， 可是他的心態卻全變了。
原本他看到的，是監獄裡頭的黑暗面：英國戰俘彼此互鬥、出賣， 因為每一次出賣都可能給他們換來好一點點的待遇。可是當他一轉念， 決定要越獄，就發現每一天太陽升起都是一次機會，不再需要去專注那些人性的黑暗面。邱吉爾在九十歲死亡之前，經常想起這一段往事。
從這次經歷中，他理解到，同樣的處境，只要看到的東西不一樣、腦海裡想的東西不一樣，整個人生就會大不相同。
他計劃越獄時，就開始注意哪一個專門看守牢房的士兵最愛打瞌睡、打瞌睡的時間多長。那時他當然沒有手錶，他是用什麼方法計算時間呢？據說邱吉爾是用雙腳踱步的時間來計算，例如：踱一百步是甲士兵打瞌睡的時間長度，乙士兵則是踱三百步，表示乙士兵打瞌睡的時間特別長。他覺得人是有慣性的，特別愛打瞌睡的人，就是給他逃獄機會的人。
有一天夜裡，他趁著長期觀察所熟悉的一名衛兵打瞌睡，從已觀察好的一處較寬的圍牆空隙逃了出去。那時候的邱吉爾長得滿帥的，也尚未發胖。所以，要越獄也不能太胖。本來有兩個同伴說好跟著他一起越獄，但那兩個同伴東怕西怕，希望身邊多帶些東西比較保險，邱吉爾兩手空空直往前衝，結果反而另外兩位前瞻顧後的同伴沒來得及逃出，慘遭處決。
