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珍在這些年所做的短暫、薪資微薄的工作，也許似乎是一名成功女性的履歷表上最理應刪除的項目，是那種隨著你的事業繼續發展，單純就會忘了提及的工作，但珍仍心懷感謝。「那並不是我想要的，」她後來寫道，「但是那很有意思，而且我樂在其中。」確實，她在保威爾接受的訓練所培養的技能，正是為了那些工作而準備；珍能夠每分鐘速記一百一十個字，打七十個字─這種速度並不特別優異，但仍可圈可點，她引以為傲。像她所做的這些工作讓她瞥見了美國商業的幕後風貌，而這番經驗很可能是她許多升大學的同學欠缺的。

珍抵達布魯克林第一年，以及在紐約的頭兩年，她一直都在換工作─暫時性的工作、兼職工作；看起來像是固定的，但在老闆失蹤之後也消失了的工作─這種情況發生了不只一次。早先，她為韓菲爾（RobertH.Hemphill）工作，這位財經作家為赫斯特（Hearst）報業旗下的報紙撰稿，之前執掌過公共事業，並擔任過聯邦儲備銀行（FederalReserveBank）的高層，有時也從事投資，並對被大蕭條所箝制、顯然搖搖欲墜的銀行業系統抱持斷然的見地；她收集他的剪報檔案、幫他做研究、聽打他的口述內容；她協助一個自認為正在撰寫一本關於股票市場的書的股票經紀人；她在資助瑪莎阿姨的馬爾柯基金會（Markle）找工作，但是徒勞無功；她任職於西克拉克斯（Westclox），這家公司製造大笨鐘─「禮貌鬧鐘」（politealarmclock），這是美國人仰賴的床頭用品，而珍負責將「來自地球上所有異國情調的地方」的訂單歸檔─珍如此形容。珍起初仍滿懷憧憬，覺得自己「參與這樁偉大的事業，透過它，世界上很快就會人手一個鬧鐘了」。可想而知，她整天實際上做的就只是打字和歸檔、歸檔和打字。最後，她了解到這番偉大的事業永遠不會實現，「時鐘會壞掉或者不見，而工作將永無止盡」。對工作期望的大幅「攀升」和迅速「下滑」，一切都發生在一個星期內，而她在這星期結束的時候離職了。放過她吧！別太苛責，她不過是個十八歲的年輕人。