他在台大讀書的經驗，使他對二二八事變和台獨運動有很深刻而切身的了解，他當然能夠體會到本地人對國民黨政權的觀感，所以到了他要被提拔當政務委員時，他才被邀加入國民黨，可見他對國民黨式的政治，並不太有興趣。
在大陸政策上，李登輝以一個台灣人身分，更有政治資本可以採取比較積極開放的做法。
務實派的改良家
他對當前一些重大政治問題的看法，與他過去的經驗和背景，應有密切關係。但是他承擔了中國國民黨的歷史包袱和意識型態包袱，而且在整個權力結構仍未重組之前，他能做或敢做的事情不多，這一百天來，他所做的，與他所想做的，一定有很大的距離。不過，政治是「可能的藝術」，如果他能做的是他所想做的70％，即可算滿意，因為他以後還有機會去爭取剩下的30％。他是一位務實派的改良主義者。
但是在許多問題上面，他可能還拿不到70％。例如在國會改選方面，他處於相當尷尬的立場。因為他是由國大代表選出來的，但現在國大代表反對退職辦法最力。經過協調再協調，退職辦法原則上定案之後，又發生到底是由立法院審查或交由國安會決定的問題。吳伯雄主張立法院審查，梁肅戎主張由國安會決定，最後由李登輝裁決交給立法院。但對是否設立大陸代表制，李登輝卻未敢表示明確意見，雖然大家知道他一定不會贊成大陸代表制度的。
在對外關係方面，例如奧運和亞銀上，李登輝在記者會上即公開表示，將採取彈性做法以符合國家利益。最近一個月來，輿論界也幾乎一面倒的傾向於參加。因為外國人根本無法弄清楚中國人的「語意學遊戲」，把名稱當作貞節，而這種名稱的排列組合只有中國文字的專家看得懂。蔣總統時代把名稱當作阿Q式的「精神勝利法」，李登輝時代應該宣布做廢了。
在大陸政策上，李登輝以一個台灣人身分，更有政治資本可以採取比較積極開放的做法。在學術文化藝術的交流方面，他是相當開通的。但是近來「大陸熱」熱昏了頭，李總統不免對此表示憂慮。他呼籲大家要保持冷靜和理智。表面上他是講給工商界人士聽的，實際上這種大陸熱潮，對於本土意識較強的階層，已經引起不安，深怕喪失了台灣的主體性格，尤其看到「中國統一聯盟」之類的組織成立之後，李登輝的談話，在某種程度內，正反映了這種憂慮和不安。
這是李登輝的一箭雙雕，一箭給工商界，另一箭代表社會心聲。
與黨政軍的關係微妙
最受人矚目的是他與軍方的關係。他是三軍最高統帥，但他統帥得了郝柏村嗎？這是一個可能永遠找不到答案的題目。從各種跡象來看，軍系早已自成一個王國。行政院管不到，黨部也管不到。雖然三軍早已向他宣誓效忠，但是李登輝要取代蔣經國而獲得三軍將領的真心擁戴，可能還早得很。幸好這一段時間，發生張憲義案、軍官參加民進黨案、國防預算審查案，各界要求黨部退出軍隊和軍隊國家化的呼聲很高，到目前為止，軍隊的問題，均由鄭為元和郝柏村在處理，李登輝仍未太過問。
