他在回憶錄裏透露，他在日治時期曾為日本政府工作，在一家宣傳機關擔任翻譯員，他甚至一度準備學好日文。他更表示日據時期的三年零六個月，是他一生中最重要的階段，因為這段時期讓他將「人的行為、人類社會以及人的動機和衝動看得一清二楚」，並對日軍政府的統治方式有了深刻的體會。
二戰結束後，一心希望完成大學夢的李光耀因為優異成績獲得了大英帝國女王獎學金，負笈英國倫敦經濟學院。他在留學期間受到導師拉斯基的社會主義理論影響，逐漸展現反殖民統治傾向。當他看到英國統治者在日本侵略的時候選擇放棄新加坡，於是他堅決相信新加坡不能依賴任何外來力量，而必須懂得自我保護，在留英期間積極參與反殖民運動。
一年後，李光耀轉到劍橋大學攻讀法律，並於一九四九年獲得雙重一等榮譽學位，以優異成績畢業，隨後取得律師資格。
從劍橋大學畢業那年，他與在萊佛士書院以及在劍橋的同學柯玉芝共結連理，一同回到新加坡。李光耀夫婦共育有兩個兒子和一個女兒。長子李顯龍是現任新加坡總理，次子李顯揚是新加坡民航局主席，女兒李瑋玲是新加坡國立腦神經醫學院院長。
李光耀在一九五零年學成返回新加坡後，加入一家律師事務所執業做律師，同時擔任幾個工會的法律顧問。當時二戰後的反殖民的聲勢日益壯大，而李光耀也因為代表罷工郵差與政府談判而聲名大噪，建立了群?基礎，也為將來的政治生涯打下了基礎。
為工人辯護建群眾基礎
一九五四年十一月，李光耀與一些從英國回來的華人以及受華文教育的左派學生和工會領袖創建了人民行動黨，並任該黨的秘書長。他在一九五九年參加了新加坡首屆選舉，成功獲選為立法議會議員。他也與馬來亞共產黨（馬共）合作，為新加坡爭取自治地位。
在不斷與英國殖民政府斡旋之下，新加坡終於在一九五九年六月三日成立自治邦，由李光耀出任新加坡自治政府首任總理。為了完全脫離英國的統治，新加坡同馬來亞、砂勞越和沙巴於一九六三年九月組成馬來西亞聯邦。合併後，李光耀繼續擔任新加坡總理。這期間馬來西亞聯邦政府與李光耀領導的新加坡自治邦政府採取聯合行動，逮捕了新加坡的多名馬共高層。
不過，新馬的合併狀態並沒有維持太長時間。在合併後不久，馬來西亞聯邦政府與新加坡自治邦政府在經濟等多項政策上很快就產生嚴重的分歧。在無法彌合的情況下，一九六五年八月九日，新加坡退出馬來西亞聯邦成立共和國，由李光耀擔任總理至一九九零年十一月。卸下總理職務後，他繼續留任內閣資政直至二零一一年五月十四日宣布完全退出內閣，結束長達五十二年的內閣生涯。
